Разместить заказ
Вы будете перенаправлены на Автор24

Оксираны (эпоксиды)

8-800-775-03-30 support@author24.ru
Содержание статьи

Определение оксиранов. Номенклатура

Оксираны (эпоксиды, этиленоксиды) - это циклические эфиры, содержащие один атом кислорода в цикле. Для простейших соединений сохраняются названия этиленоксид и пропиленоксид.

Применяется номенклатура гетероциклических соединений - «оксираны»: 2,3-эпоксибутан или 2,3-диметилоксиран.

Основу названия оксирана составляет наименование углеводорода, на наличие кислородного мостика указывает приставка эпокси-.

Физические свойства

Низшие оксираны - это жидкости с запахом эфира (исключение: газообразная бесцветная окись этилена). Эпоксиды хорошо растворяются в органических растворителях. Температуры кипения оксиранов выше, чем температуры кипения простых эфиров с близкими значениями молекулярных масс.

Эпоксидный цикл представляет собой почти правильный треугольник со значительно деформированными валентными углами. Угол при атоме кислорода составляет 61$^\circ$24'. Происходит только частичное перекрывание атомных орбиталей, поэтому энергия связей уменьшается.

Длины связей $C-C$ эпоксидного кольца 0,147 нм, $C-O$ - 0,144 нм.

Общая структура оксиранов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 1. Общая структура оксиранов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В инфракрасных спектрах наблюдаются характерные полосы поглощения валентных колебаний кольца при 1250см$^{-1}$, присутствуют полосы при 950-810 см$^{-1}$, 840-750 см$^{-1}$.

Важнейшие представители оксиранов

Этиленоксид (окись этилена, 1,2-эпоксиэтан, оксиран). Гетероциклическое соединение. Молекулярная формула $C_2H_4O$.



Рисунок 2.

Готовые работы на аналогичную тему

Эпоксидный цикл представлен почти правильным треугольником с валентными углами ~ 60$^\circ$ и достаточно большим угловым напряжением (105 кДж/моль).

Бесцветный газ со сладковатым характерным запахом эфира, температура кипения 10,7$^\circ$С, плотность $d^4_4=0,8909.$ Хорошо растворяется в воде и органических растворителях.

Этиленоксид имеет дипольный момент $\mu=6,28^\cdot10^{-30}$ Кл $^\cdot$ м. Эпоксидная группировка полярная. Причинами этого являются полярность связей $C-O$ и небольшой угол с кислородом.

Является важным промышленным продуктом. Для получения этиленоксида в промышленности применяют хлоргидринный метод и прямое окисление этилена:



Рисунок 3.



Рисунок 4.

Характерны реакции с нуклеофилами, протекающие по $S_N2$-механизму как в щелочной, так и в кислой среде. Общий вид реакции:



Рисунок 5.

Этиленоксид легко подвергается полимеризации.

Этиленоксид нашел широкое применение в органическом синтезе для получения:

  • поверхностно активных веществ;
  • ценных растворителей;
  • этаноламинов;
  • полиэтиленоксида;
  • гликолиевых и полигликолиевых эфиров;
  • синтетических волокон (акрилонитрил) и др.

Пропиленоксид.



Рисунок 6.

Бесцветная жидкость с температурой кипения 34,5$^\circ$С и плотностью $d^{20}_4=0,859$ (рацемат). Молекула пропиленоксида содержит асимметрический атом углерода, хиральна. Известны два энантиомера и рацемат.

Получить пропиленоксид можно по хлоргидринному методу из пропена. Возможно окисление пропена гидропероксидами в присутствии $\pi$-комплексов молибдена:

$CH_3-CH=CH_2+R-O-OH{{\stackrel{катализатор}{\longrightarrow}}}CH_3-CHOCH_2+ROH$

При полимеризации в присутствии катализатора можно получить полипропиленоксид различной молекулярной массой. Так как в молекуле полипропиленоксида присутствуют две концевые гидроксогруппы, его олигомеры используют для получения других полимеров (пенопласты, полиуретаны).

Пропиленоксид применяют в качестве поверхностно - активного вещества и для синтеза некоторых веществ:

  • пропандиол-1,2;
  • пропионовый альдегид, используемый для получения неопренового каучука;
  • ацетон;
  • аллиловый спирт для получения глицерина.

Эпихлоргидрин (3-хлор-1,2-эпоксипропан).



Рисунок 7.

Бесцветная жидкость с запахом холороформа и температурой кипения 110$^\circ$С. Плотность $d^{20}_4=1,1807$ (рацемат).

Молекула эпихлоргидрина содержит активную эпоксидную группировку и связь $C-Cl$.

Эпихлогидрин получают по хлоргидринному методу из аллилхлорида:



Рисунок 8.

Эпихлоргидрин является промежуточным продуктом в синтезе глицерина.

Его широко применяют для получения эпоксидных смол. Сначала путем взаимодействия с бис-фенолами образуется активный мономер, который далее взаимодействует с другими молекулами бис-фенола с образованием полимера:



Рисунок 9.

Полученный полимер содержит активные эпоксидные группы, поэтому в присутствии определенных реагентов происходит процесс отверждения (сшивание линейных макромолекул), что увеличивает механическую и термическую стойкость полимера.

Сообщество экспертов Автор24

Автор этой статьи

Автор статьи

Елена Шаповалова Владимировна

Эксперт по предмету «Химия»

Статья предоставлена специалистами сервиса Автор24
Автор24 - это сообщество учителей и преподавателей, к которым можно обратиться за помощью с выполнением учебных работ.
как работает сервис