В промышленности алкены добывают в основном переработкой нефтепродуктов и природного газа. В лабораторных условиях олефины получают дегидратацией спиртов, дегидрогалогенированием галогеналканов.
Пиролиз нефтепродуктов и природного газа
Основной промышленный способ получения алкенов. Пиролиз - процесс деструктивного превращения углеводородов при высоких температурах ($650 - 9000 °C$). Пиролиз впервые применили в конце XIX века для получения с керосиновой фракции нефти светильного газа. Начиная с 50-х гг. ХХ в. пиролиз нефтепродуктов стал основным процессом, обеспечивающим многотоннажное производство этилена, пропилена, бутилена. Олефины $C_6-C_{20}$ получают термическим крекингом парафиновой фракции при $5500 °C$, которая содержит алкены состава $C_{14}-C_{34}.$
Дегидрирование алканов:
Эта реакция имеет практическое значение только для промышленного получения низших алкенов: этилена из этана, пропилена из пропана, бутенов из н-бутана, а также из газообразных продуктов термического крекинга.
Синтез алкенов из алканов и алкинов
По степени насыщенности алкены занимают промежуточное место между алканами и алкинами. Поэтому их можно добывать из насыщенных углеводородов путем дегидрирования и из ацетиленовых углеводородов - путем частичного восстановления (гидрирования). Реакция отщепления водорода (реакция дегидрирования) алканов происходит в присутствии измельченной платины, никеля, палладия или других металлов, при повышенных температуре и давлении.
Реакции дегидрогалогенирования алкильных галогенидов:
Гидрирование (реакция присоединения водорода) алкинов до алкенов проводят в присутствии катализаторов, которые восстанавливают только тройную связь и не способны восстанавливать двойную. Это катализаторы со ухудшеными свойствами, например, палладиевый катализатор, деактивированный (отравленый) солями свинца. Такие реакции получили название стереоселективного восстановления алкинов до цис- и транс-алкенов:
Дегидратация спиртов
Отщепление воды от спирта является одним из самых распространенных методов добычи алкенов в лабораторных условиях.
Дегидратация спиртов происходит в присутствии катализатора: серной или ортофосфорная кислота, оксида алюминия $Al2O3$:
Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов
Отщепление галогеноводородов от галогенпроизводных алканов проводят при нагревании их со спритовым раствором щелочи. Продуктами реакции являются соответствующие алкены с тем же количеством атомов углерода.
Элиминирование третичных аминов из гидроксидов тетраалкиламмония по А. Гофману
Реакция разложения гидроксидов четвертичных аммониевых солей, в алкильных заместителях которых присутствует атом водорода в $\beta$-положении к аммонийному азоту, с образованием алкенов, третичных аминов и воды:
Реакция Г. Виттига
Метод получения алкенов путем олефинирования альдегидов/кетонов илидами фосфора:
