Для получения спиртов применяют следующие методы:
- Гидратацией алкенов;
- Гидроборування алкенов с последующим окислением;
- Гидролиз галогенпроизводных углеводородов;
- Каталитическое восстановление альдегидов и кетонов;
- Реакция альдегидов и кетонов с цинк- и магний органическими соединениями.
Промышленные методы получения спиртов
Промышленные методы получения касаются насыщенных спиртов ($C_1-C_3$).
Метиловый спирт, был обнаружен впервые в середине $XVII$ века, и выделен в чистом виде в 1834 г. Он был синтезирован в 1857, и является одним из старейших продуктов химической промышленности. Сначала его получали в процессе сухой перегонки древесины, а в 1923 в промышленности был внедрен метод синтеза из водорода и окиси углерода.
Метанол добывают, пропуская синтез-газ над смешанным цинк-хромовым катализатором ($ZnO / Cr_2O_3$):
Рисунок 1.
Этанол добывают спиртовым брожением углеводов (глюкозы, фруктозы крахмала, хлебных злаков или целлюлозы) под действием природных фермементов (дрожжей):
Рисунок 2.
или гидратацией этилена в газовой фазе с использованием ортофосфорной кислоты, как катализатора процесса добычи технического этанола:
Рисунок 3.
Использование серной кислоты ведет к образованию диэтилсульфатов (этилсульфата), дальнейший гидролиз которых дает этиловый спирт:
Рисунок 4.
Изопропиловый спирт (пропанол-2) добывают каталитической гидратацией пропилена:
Рисунок 5.
Фенол (гидроксибензол) добывают кумольным методом:
Рисунок 6.
Этот современный промышленный метод - один из самых эффективных и экологических. Он отличается практически полным отсутствием отходов производства, эфективностью, малыми энергетическими затратами и простым аппаратным оформлением.
Другие промышленные методы получения фенола (щелочное плавление солей бензолсульфокислоты и гидролиз хлорбензола) потеряли свое практическое значение:
Рисунок 7.
Лабораторные методы получения спиртов и фенолов
Гидратацией алкенов различного строения добывают первичные, вторичные и третичные спирты:
Рисунок 8.
Роль кислотного катализатора заключается в поляризации двойной связи алкена, что облегчает атаку нуклеофильного реагента:
Рисунок 9.
Гидратация пропилена в кислой среде
Рисунок 10.
проходит по следующему механизму:
Рисунок 11.
Гидролиз галогеналканов водой происходит очень медленно. Реакция ускоряется при замене воды раствором гидроксида щелочного металла:
Рисунок 12.
Восстановление альдегидов и кетонов
Каталитическое гидрирование можно проводить при различных условиях, получая первичные или вторичные спирты:
Рисунок 13.
Другие лабораторные методы
Реакцией Гриньяра из альдегидов и кетонов получают спирты различного строения:
Рисунок 14.
Все другие альдегиды образуют вторичные спирты:
Рисунок 15.
Кетоны и производные карбоновых кислот образуют третичные спирты:
Рисунок 16.
