Предельные углеводороды
Данная группа углеводородов называется предельной (насыщенной), так как содержит только ${\sigma - связи}$.
Общая формула: ${C_nH_{2n+2}}$.
В данную группу входят алканы и циклоалканы. Рассмотрим их химические свойства.
Алканы (характерны реакции радикального замещения).
Реакция галогенирования под действие ультрафиолетовых лучей.
${CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}$
Реакция Коновалова (взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре ${140^{\circ} C}$.
${CH_3\! -\! CH_3 + HNO_3 \rightarrow CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! NO_2 + H_2O}$
Изомеризация (переход в алканы с разветвленной цепью).
Рисунок 1. Изомеризация алканов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Крекинг (разрыв связей ${C \! - \! C}$ при нагревании с использованием катализатора).
${C_8H_{18} \rightarrow C_4H_{10} + C_4H_8}$
${C_2H_6 \rightarrow C_2H_2 + 2H_2}$
Окисление.
Продукты реакции зависят от специфики используемого катализатора. В результате окисления метана кислородом воздуха могут быть получены муравьиная кислота, формальдегид или метиловый спирт.
Циклоалканы.
Для циклопропана и циклобутана характерны реакции присоединения, для циклопентана и циклогексана - реакции замещения.
Реакции присоединения (бром, водород, галогенводороды).
Рисунок 2. Реакция циклопропана с бромом. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Рисунок 3. Реакция циклобутана с водородом. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Рисунок 4. Реакция циклопропана с йодоводородом. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Реакция замещения.
Рисунок 5. Реакция циклопентана с бромом. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Дегидрирование.
Рисунок 6. Дегидрирование циклогексана. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Углеводороды с двойной связью
В данную группу входят алкены (${C_nH_{2n}}$), которые содержат одну двойную связь, и алкадиены (${C_nH_{2n-2}}$), которые содержат две двойные связи.
Алкены (характерны реакции электрофильного присоединения)
Гидрогалогенирование.
${CH_3 \! - \! CH \! = \! CH_2 + HBr \rightarrow CH_3 \! - \! CHBr \! - \! CH_3}$
Гидратация.
${CH_3 \! - \! CH \! = \! CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3 \! - \! CH(OH) \! - \! CH_3}$
Галогенирование.
${CH_2 \! = \! CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2 \! - \! CH_2Br}$
Гидрирование.
${CH_3 \! - \! CH \! = \! CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! CH_3}$
Полимеризация.
${nCH_2 \! = \! CHR \rightarrow (\! - \! CH_2 \! - \! CHR \! - \!)_n}$
Окисление.
${3CH_2 \! = \! CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HOCH_2 \! - \! CH_2OH + 2MnO_2 +2KOH}$
Алкадиены (характерны реакции электрофильного присоединения: 1,2 - присоединение или 1,4 - присоединение)
Реакция с галогенами.
${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2 +Br_2 \rightarrow CH_2 \! = \! CH \! - \! CHBr \! - \! CH_2Br}$ - 1,2 - присоединение
${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2 +Br_2 \rightarrow BrCH_2 \! - \! CH \! = \! CH \! - \! CH_2Br}$ - 1,4 - присоединение
Полимеризация (получение каучуков).
${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2 \rightarrow (\!- \! CH_2 \! - \! CH \! = \! CH \! - \! CH_2\! - \! )_n}$
Углеводороды с тройной связью
К данной группе относятся алкины (${C_nH_{2n-2}}$)
Рассмотрим их химические свойства:
Галогенирование.
${CH \! \equiv \! CH + 2Br_2 \rightarrow C_2H_2Br_4}$
Гидрогалогенирование (катализатор - сильная кислота Льюиса ${AlCl_3}$.
${CH \! \equiv \! CH +HCl \rightarrow CH_2 \! = \! CHCl}$
${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH +2HCl \rightarrow CH_3 \! - \! CCl_2 \! - \! CH_3}$
Гидратация (реакция Кучерова).
${CH \! \equiv \! CH +H_2O \rightarrow [CH_2 \! = \! CH \! - \! OH] \rightarrow CH_3 \! - \! CH \! = \! O}$
Реакции, где алкины проявляют кислотные свойства.
${CH \! \equiv \! CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! Ag \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O}$
${R \! - \! C \! \equiv \! CH + [Cu(NH_3)_2]Cl \rightarrow R \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! Cu \downarrow + NH_4Cl + NH_3}$
Ароматические углеводороды
Формула данного класса соединений: ${C_nH_{2n-6}}$
Рассмотрим характерные для данных соединений реакции (реакции электрофильного замещения).
Галогенирование в присутствии катализаторов - ${AlCl_3, FeCl_3, AlBr_3}$
Рисунок 7. Галогенирование бензола. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Нитрирование с использование смеси азотной и серной кислот.
${C_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5 \! - \! NO_2 + H_2O}$
Сульфирование (олеумом).
${C_6H_6 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5 \! - \! SO_3H + H_2O}$
Алкилирование алкенами в присутствии катализаторов - ${AlCl_3}$.
${C_6H_6 + CH_2 \! = \! CH \! - \! CH_3 \rightarrow C_6H_5 \! - \! CH(CH_3)_2}$
Гидрирование с использованием катализаторов - Ni, Pt, Pd.
Рисунок 8. Гидрирование бензола. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Радикальное галогенирование под действием жесткого ультрафиолетового излучения
Рисунок 9. Радикальное галогенирование. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Спирты и фенолы
В данный класс соединений входят: одноатомные и многоатомные спирты, а также фенолы.
Каждая группа имеет свои особенные химические свойства.
Одноатомные спирты (${C_nH_{2n+1}OH}$).
Выделяют два типа реакций: с разрывом связи ${O \! - \! H}$ и с разрывом связи ${C \! - \! O}$:
Реакции с разрывом связи ${O \! - \! H}$:
- реакция с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием в результате алкоголятов;
- взаимодействие с кислотами с образованием сложных эфиров;
- реакции окисления с образованием альдегидов или кетонов.
Реакции с разрывом связи ${C \! - \! O}$:
- внутримолекулярная дегидратация при сильном нагревании с образованием алкенов;
- межмолекулярная дегидратация при слабом нагревании с образованием простых эфиров;
- взаимодействие с галогенводородами с образованием алкилгалогенидов.
Многоатомные спирты.
Для двух- и трехатомных спиртов свойственны реакции одноатомных спиртов.
Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II) - качественная реакция.
Рисунок 10. Качественная реакция на многоатомные спирты. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Образование нитроглицерина при действии азотной кислотой на многоатомный спирт.
Рисунок 11. Образование нитроглицерина. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Фенолы.
Взаимодействие с щелочными металлами и их гидроксидами.
${C_6H_5OH + Na \rightarrow C_6H_5ONa + 1/2H_2}$
${C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}$
Реакция образования сложных эфиров.
${C_6H_5OH + CH_3 \! - \! C(O) \! - \! Cl \rightarrow C_6H_5 \! - \! O \! - \! C(O) \! - \! CH_3+ HCl}$
Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция).
Рисунок 12. Реакция фенола с бромной водой. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
