Алкенами называются углеводороды, содержащие одну двойную углерод-углеродную ($C=C$) связь. Простейший алкен этилен (или этен) имеет следующее геометрическое строение:
Молекула этилена плоская, с валентными углами, близкими к 120º.
Как для других классов органических соединений, имеются две различных номенклатуры алкенов: общая (тривиальная) и систематическая (ИЮПАК). Согласно и номенклатуре ИЮПАК, названия неразветвленных алкенов образуются от названия соответствующих насыщенных углеводородов, путем замены суффикса -ан на -ен.
В общей номенклатуре окончание «ан» предельного углеводорода заменяется на «илен»:
Если в молекуле алкена, более трех атомов углерода, то цифрой указывают положение двойной связи $C=C$. При этом указывают номер только одного атома углерода, который образует двойную связь, но имеет меньший номер согласно нумерации. Цифру ставят перед названием алкена или после суффикса -ен.
Для образования названия разветвленных алкенов выбирают самую длинную цепь, в состав которого входит двойная связь. Нумерацию атомов углерода проводят таким образом, чтобы двойная связь получил наименьший из возможных номеров.
Названия этилен, пропилен, бутилен и т. д. (тривиальная номенклатура) образованы добавлением к названиям соответствующих радикалов насыщенных углеводородов суффикса -ен. Названию этилен, согласно правилам ИЮПАК предоставляется преимущество перед названием этен. По этим правилам допускается использование тривиальных названий некоторых радикалов, которые содержат двойную связь: винил $(СН_2=СН^–),$ аллил $(СН_2=СН^–СН_{2^–})$.
Для простых представителей этиленового ряда используют и рациональную номенклатуру, согласно которой все алкены рассматривают как производные этилена, в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы:
$СН_{3^-}CH = СН_2$
метилэтилен
$СН_{3^-}CH = CH^-CH_3$
сим-диметилэтилен
(Симметричный)
Структурная изомерия алкенов
Для алкенов характерна структурная и геометрическая (цис, транс) изомерия.
Структурная изомерия в ряду алкенов начинается, как и в алканов, с углеводорода, который содержит четыре атома углерода ($C_4H_8$). Структурная изомерия алкенов обусловлена не только разветвлением карбонового цепи, но и положением двойной связи. Поэтому количество структурных изомеров в ряду алкенов больше, чем для соответствующих алканов с таким же количеством атомов углерода. Так, для углеводорода состава $C_4H_8$ известны три изомера:
$СН_{3^-}CH_{2^-}CH_2 = CH_2$
бутен-1
$СН_{3^-}CH = CH^-CH_3$
бутен-2
$(CH_3)^2C=CH_2$
2-метилпропен
Первые два изомера (бутен-1 и бутен-2) отличаются друг от друга лишь положением двойной связи, а третий (2-метилпропен) - имеет разветвленную карбоновую цепь.
Однако следует заметить, что некоторые углеводороды имеют свои тривиальные названия, не связанные с какой-либо номенклатурой:
Геометрическая изомерия алкенов
Появление геометрической изомерии в ряду алкенов обусловлена невозможностью свободного вращения атомов и групп атомов вокруг двойной связи.
Геометрическими изомерами называют соединения с одинаковым составом и порядком сообщения атомов в молекулах, но разным расположением атомов и групп атомов в пространстве вызванных наличием двойной связи. Такие изомеры относят к пространственным изомеров (стереоизомерия).
Для обозначения их используют префиксы цис- и транс-. Приставка цис- означает, что одинаковые заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи (лат. Cis - с этой стороны), а приставка транс- означает, что с разных сторон (лат. Trans - через).
Приставки цис- и транс- выносятся в начало названия:
Геометрические изомеры имеют различные физические свойства (температуры плавления и кипения, растворимость, плотность и т.д.), но одинаковые химические свойства, хотя при этом они могут с разной скоростью вступать в реакцию с одним и тем же реагентом. Переход одного геометрического изомера в другой возможен только при высоких температурах, действия света или катализаторов.
Физические свойства алкенов
Различие в свойствах изомеров алкенов наглядно показаны в следующей таблице:
