Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Получение диазоалканов

Существует несколько лабораторных методов получения диазосоединений:

  1. Из аминов. Замещенные первичные алифатические амины RCH2NH2, (R=COOR, CN, CHO, COR), вступают в реакцию с азотистой кислотой с образованием диазосоединения.

  2. Путем диазообмена. При диазообмене определенные карбоновые кислоты могут быть подвергнуты взаимодействию с тозилазидом:



Рисунок 1.

  1. Из N-алкил-N-нитрозо соединений. Диазосоединений могут быть получены в реакции элеменирования N-алкил-N-нитрозо соединений:



Рисунок 2.

  1. Путем фрагментации сложных азосоединений. 1,3-Дизамещенные алкиларилсульфонаты триазены можгут быть фрагментированы с образованием диазосоединений. Такие триазены являются результатом сочетания ароматических солей диазония с первичными аминами.

  2. Из азидов. Диазосоединения могут быть получены из из азидов с использованием фосфинов:



    Рисунок 3.

Получение диазоалканов из гидразонов

Гидразоны окисляются (дегидрируются) например, с оксидом серебра или оксидом ртути, а также рядом других окислителей.

Реакция карбонильной группы с 1,2-бис(трет-бутилдиметилсилил) гидразина с образованием гидразона с последующей реакцией с дифториодбензолом дает диазосоединение:



Рисунок 4.

«Получение диазоалканов» 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Помощь с рефератом от нейросети
Написать ИИ

Получение диазоалканов из диазометильных соединений

В реакциях электрофильного замещения с участием диазометильных соединения происходит обмен уходящей группы на диазогруппу.

Так диазокетоны могут быть получены ацилированием диазометана ацилгалогенидами:



Рисунок 5.

Для проведения такой реакции необходимо применение избытка - для того, что бы образующийся хлористый водород также связывался диазометаном.



Рисунок 6.

При отсутствии избытка диазометана или других агентов, связывающих хлористый водород, образующиеся хлорид-ионы замещают азот с образованием α-хлоркетонов:



Рисунок 7.

Получение диазометана

Диазометан получают путем гидролиза эфирного раствора N-метил-нитрозамида с водным основанием. Традиционным исходным реагентом является N-нитрозо-N-метилмочевина, но это соединение само по себе несколько нестабильо, и в настоящее время такие соединения, как N-метил-N-нитро-N-нитрозогуанидин (MNNG) и N-метил-N-нитрозо-п-толуолсульфонамид (Диазальд) являются более предпочтительными для получения диазометана.



Рисунок 8.

Наиболее удобным лабораторным способом получения диазометана является действие 30% щёлочи на бис(N-метил-N-нитрозоамид) фталевой кислоты:



Рисунок 9.

Получение диазоуксусного эфира

Диазоуксусный эфир был обнаружен Теодором Курцием в 1883, который получил его взаимодействием этилового эфира глицина с нитритом натрия и ацетатом натрия в воде.



Рисунок 10.

Сейчас диазоуксусный эфир получают взаимодействием гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой:



Рисунок 11.

Дата последнего обновления статьи: 27.03.2024
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Крупнейшая русскоязычная библиотека студенческих решенных задач
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot

Изучаешь тему "Получение диазоалканов"? Могу объяснить сложные моменты или помочь составить план для домашнего задания!

AI Assistant