Processing math: 100%
Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Соединения с несколькими хиральными центрами

Соединения с двумя хиральными центрами

Для соединений молекулы которых имеют два хиральных центра возможно существование четырех изомеров: RR, SS, RS, SR. Это обусловлено возможностью каждого центра иметь (R) или (S)-конфигурацию.

Соединения с двумя хиральными центрами

Так как у молекулы только одно зеркальное отражение, то для RR-изомера энантиомером может быть только SS-соединение. Соответственно, другую пару оптических изомеров образуют RS- и SR-соединения.

На практике сочетание центров одинакового химического строения позволяет иметь только три изомера: два энантиомера (RR и SS) и один изомер RS, который находится по отношению к двум другим изомерам в диастереомерном отношении.

Например, винная кислота имеет два энантиомера - (S,S)-винная кислота и (R,R)-винная кислота и мезо-форму – (R,S)-винную кислоту:

Винная кислота. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 2. Винная кислота. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Мезо-Винная кислота является ахиральным соединением с мезо-конфигурацией, так как объединение двух зеркально – симметричных участков приводит к появлению плоскости симметрии σ.

Мезо-Конфигурация винной кислоты включает равное количество одинаковых по структуре, но разных по абсолютной конфигурации хиральных элементов.

Все ациклические мезо-структуры ахиральны и имеют Cs симметрию.

Диастереомеры

Определение 1

Диастереомеры – это стереоизомеры у которых меняется конфигурация одного хирального центра. Так диастереомерными парами будут: RR/RS,RR/SR,SS/RS,SS/SR.

«Соединения с несколькими хиральными центрами» 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Найти

Диастереомеры имеют разные:

  • растворимость;
  • температуру кипения и плавления;
  • реакционную способность;
  • спектральные свойства;
  • удельное вращение.

Диастереомеры могут отличаться по способности к поляризации света. Так один диастереомер может проявлять оптическую активность, то есть быть хиральным, а другой не проявлять, и являться ахиральным соединением.

Если два диастереомера имеют разную конфигурацию при одном хиральном центре, то они называются эпимерами.

В эпимерных мезо-формах центральный атом формально считается асимметрическим, так как связан с четырьмя разными группами, а следовательно, перестановка любых двух групп приведет к образованию другого стереоизомера. Однако, в целом эпимерные мезо-формы ахиральны.

Асимметрический центр в эпимерных мезо-формах называют центрами псевдоасимметрии.

Существуют соединения, имеющие псевдохиральную плоскость и псевдохиральную ось.

Соединения с n-ым количеством хиральных центров

Если в молекуле есть несколько асимметричных центров n, то максимальное число стереоизомеров равно 2n. Число изомеров может уменьшаться при наличии мезо-форм.

В молекулах регулярных полимеров число хиральных центров может быть очень большим.

Существуют соединения, в молекулах которых концевые группировки имеют одинаковое строение и связаны между собой цепью из одинаковых фрагментов.

Если атомы углерода находятся в положениях 2 и 4 оба (R) или оба (S), то средний атом углерода будет несимметричен:

  • две ахиральные диастереомерные эпимерные мезо формы:

    Соединения с n-ым количеством хиральных центров. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Рисунок 3. Соединения с n-ым количеством хиральных центров. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

  • пара энантиомеров:

    Соединения с n-ым количеством хиральных центров. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Рисунок 4. Соединения с n-ым количеством хиральных центров. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Эритро- и трео-изомеры

Если стереоизомеры содержат два хиральных атома углерода, два заместителя при которых одинаковы, а третьи отличаются, то используют префиксы эритро- и трео-производные, названия которых происходят от названия сахаров эритрозы и треозы.

Префиксы характеризуют не каждый отдельный асимметрический центр, а систему в целом. При изображении эритро- и трео-соединений с помощью проекций Фишера в паре эритро-изомеров одинаковые группы располагаются с одной стороны.

Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 5. Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Если, в случае наличия разных групп, допустить, что они одинаковы, получилась бы мезо-форма.

Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 6. Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Одинаковые группы в паре трео-изомеров располагаются с разных сторон и при допущении, что разные группы одинаковы, новая пара являлась бы энантиомерной парой.

Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 7. Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 8. Эритро- и трео-изомеры. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Дата последнего обновления статьи: 05.06.2024
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Крупнейшая русскоязычная библиотека студенческих решенных задач
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot

Изучаешь тему "Соединения с несколькими хиральными центрами"? Могу объяснить сложные моменты или помочь составить план для домашнего задания!

AI Assistant