Processing math: 100%
Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Тиолы и сульфиды

Общая формула, номенклатура

Тиолы (меркаптаны) - это органические соединения, являющиеся сернистыми аналогами спиртов. Общая формула RSH, где R- углеводородный радикал. Например, C2H5SH - этантиол (этилмеркаптан).

Сульфиды - это органические соединения, являющиеся сернистыми аналогами простых эфиров. Общая формула R1SR2.

Тиолы и сульфиды можно представить как производные сероводорода, в котором атомы водорода замещены органическими радикалами.

Согласно номенклатуре IUPAC, тиолы имеют окончание - тиол:

2-метил-1-бутантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 1. 2-метил-1-бутантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3-пентантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 2. 3-пентантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Циклогексантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 3. Циклогексантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Названия сульфидов строятся аналогично названиям простых эфиров: перед окончанием сульфид даются названия алкильных или арильных групп:

C6H5SC6H5 - дифенилсульфид, CH3SCH2CH2CH3 - метилпропилсульфид.

Согласно номенклатуре IUPAC сульфиды называются алкилтиоалканами. Главной цепи алкана дает название большая из алкильных групп:

«Тиолы и сульфиды» 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Помощь с рефератом от нейросети
Написать ИИ

3-метил-(1-метилтио)пентан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 4. 3-метил-(1-метилтио)пентан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

1-(изопропилтио)пентан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 5. 1-(изопропилтио)пентан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В простых случаях для названий сульфидов пользуются общей номенклатурой, согласно которой их называют диалкил-(арил)сульфидами.

Физические и химические особенности тиолов и сульфидов

Низшие алифатические тиолы - это легколетучие жидкости с крайне неприятным запахом.

Межмолекулярные водородные связи между молекулами тиолов слабее, чем у соответствующих спиртов, поэтому температура кипения ниже. Например, температура кипения метанола - 65С, а метантиола - 6С; темп. кип. этанола - 78С, а этантиола - 37С.

Тиолы плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в диэтиловом эфире, этаноле и др. органических растворителях.

Сульфиды - жидкости с эфирным запахом; имеют близкие по значению температуры кипения к значениям толуолов с той же молекулярной массой. Например, температура кипения диметилсульфида 38С, а этантолуола - 37С.

Сульфиды не растворяются в воде. По химическим свойствам являются нейтральными веществами.

У тиолов свойства кислот выражены сильнее, чем у спиртов. Для них pKa изменяется в интервале 9,5-11, таким образом, гидроксид-ион способен превратить тиолы нацело в тиолат-ион:

C2H5SH+OHC2H5S+H2O

Тиолы растворяются в щелочах с образованием солеобразующих соединений, которые называются тиоляты (меркаптиды) и имеют общую формулу RSNa:

C2H5SH+NaOHC2H5SNa+H2O

2C2H5SH+HgOC2H5S)2Hg+H2O

При действии на тиолы слабых окислителей образуются дисульфиды. Сильные окислители способствуют образованию сульфокислот:

C2H5SH[O]слабый окислительC2H5SSC2H5

C2H5SH[O]сильный окислительC2H5SO3H

При окислении тиолов, в отличие от спиртов, окисляется сера, а не углерод.

Тиолы с легкостью присоединяются к непредельным соединениям по:

  • нуклеофильному механизму

    CH3CH=CH2+RSCH3CHSR¯CH2+RSHCH3CHSRCH3

  • радикальному механизму:

    RSH+RRS+RH

    CH3CH=CH2+RSCH3˙CHCH2SR+RSHCH3CH2CH2SR+RS

Если на сульфиды действовать слабым окислителем, то это приведет к образованию сульфоксидов (А), а если воздействовать сильным окислителем, то образуются сульфоны (Б).



Рисунок 6.



Рисунок 7.

С алкилгалогенидами сульфиды образуют сульфониевые (тиониевые) соли.

Простейший представитель тиолов - метантиол

Метантиол CH3SH является простейшим представителем тиолов.



Рисунок 8.

Строение метантиола подобно строению спирта метанола, однако, связь CS намного длиннее связи CO. Барьер вращения для вокруг связи CS будет таким же, как и для связи CO.

Метантиол - это бесцветный газ с сильным неприятным запахом, напоминающем запах гнилой капусты.

Метантиол плохо растворяется в воде, хорошо - в диэтиловом эфире и этаноле. Очень взрывоопасен и ядовит.

Метантиол применяют:

  • при производстве метионина, который используют в качестве кормовой добавки;
  • при синтезе фунгицидов и пестицидов;
  • в качестве одорирующего соединения к природному газу.

Практическое применение тиолов и сульфидов

Метан-, этан- и изоамилтиолы применяют для одорации природного газа.

Толуолы применяют как ингибиторы радикальных цепных реакций, например радикальная полимеризация и автоокисление. Додецилтолуол C12H25SH используют как регулятор эмульсионной полимеризации в производстве синтетического каучука.

Боевое отравляющее вещество кожно - нарывного действия - иприт (β,β' -дихлордиэтилсульфид) является химическим оружием. Это бесцветная жидкость с характерным чесночным запахом. Иприт можно получить по схеме:



Рисунок 9.

Для дегазации иприта применяют хлорамины Б и Т или хлорную известь.

Диметилсульфоксид (CH3)2SO широко используется как высокополярный растворитель (дипольный момент равен 1,341029 Кл/м).

Дата последнего обновления статьи: 23.04.2024
Получи помощь с рефератом от ИИ-шки
ИИ ответит за 2 минуты
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot

Изучаешь тему "Тиолы и сульфиды"? Могу объяснить сложные моменты или помочь составить план для домашнего задания!

AI Assistant