Номенклатура простых эфиров

Классификация простых эфиров и радикально - функциональная номенклатура

При замещении водорода гидроксила в спирте на углеводородный остаток образуется простой эфир.

Простые эфиры могут быть подразделены на эфиры:

• с открытой цепью;
• циклические;
• ароматические;
• насыщенные;
• ненасыщенные.

Циклические простые эфиры классифицируют по количеству атомов в цикле на:

• оксираны (эпоксиды);
• оксаны;
• диоксаны;
• оксоланы;
• краун-полиэфиры.

Алифатические простые эфиры могут иметь одинаковые радикалы - симметричные эфиры или разные - несимметричные эфиры.

Простые эфиры, согласно правилам радикально - функциональной номенклатуры называют по радикалам, которые связаны с атомом кислорода и добавляют слово «эфир»:

$(CH_3)_2-O-C_2H_5$ - изопропилэтиловый эфир, $(CH_3)_2CH-O-CH(CH_3)_2$ - диизопропиловый эфир, $CH_3-O-CH_2CH_2CH_2CH_3$ - н-бутилметиловый эфир.

Номенклатура IUPAC

Согласно номенклатуре IUPAC простые эфиры рассматривают как алкоксиалканы (для алифатических групп) и арилоксиалканы (для ароматических групп).

Например, метилциклогексиловый эфир по номенклатуре IUPAC называется метоксициклогексан. Название 2-этоксигексана складывается из гексана и этокси-группы:

Рисунок 1.

Наиболее длинная алкильная группа (старший углеводородный радикал) будет определять корень названия эфира:

Рисунок 2.

Для некоторых простых эфиров сохраняются тривиальные названия:

Рисунок 3.

Рисунок 4.

Когда один из составляющих радикалов намного больше другого или есть несколько алкоксигрупп становится более удобным использовать алкокси-префиксные названия, чем названия с использованием слова «эфир».

Названия с использованием слова «эфир» удобны для простых соединений, с небольшим числом углеродных атомов, для симметричных соединений (например, дибутиловый эфир удобнее 1-бутоксибутана); для эфиров фенолов или полиолов, имеющих известные тривиальные названия (например, 1,3-диметиловый эфир глицерина или триметиловый эфир флороглюцина).

Правила номенклатуры простых полиэфиров

1. В случае неполных эфиров полигидроксисоединений, в качестве альтернативы, заместительные названия можно применять, используя название радикала $R$ в роли префикса к названию полигидроксисоединения $R'OH$ вместе с локантами положений и умножительными префиксами. Отмеченная курсивом прописная $O$ показывает замещение по атому кислорода.

   Наиболее часто такая номенклатура применяется для производных углеводов. Введение алкильной группы по $O$-1 циклического сахара дает не эфир, а ацеталь, и эти производные называются алкилгликозидами.

2. Неполные эфиры полигидроксисоединений можно называть сочетая названия этерифицирующего радикала (или радикалов) и названия полигидроксисоединения и необходимых указаний положения или умножающих префиксов с добавлением слова «эфир».

3. Если эфирным мостиком связаны две идентичные группы и они содержат группу, обладающую преимуществом перед эфирной группой в праве указываться в виде суффикса, то эфирный мостик указывают префиксом «окси».
4. В соединениях $RO-X-OR$, где родоначальные соединения $RH$ идентичны и содержат группу, обладающую преимуществом перед эфирной группой в праве указываться в виде суффикса, название строится по методу, который применяется для обозначения групп идентичных звеньев.
5. Линейные полиэфиры называют с использованием заместительной номенклатуры открытых цепей, где строение рассматривается как результат замещения в родоначальном соединении метиленовыхгрупп на кислородные атомы. Название производится от названия первоначальной молекулы , а префикс «окса» вместе с нужными локантами положения и умножающими префиксами показывает, какие метиленовые группы замещены на атомы кислорода.
6. Если полиэфиры имеют симметричное линейное строение, то их называют как производные центральной части молекулы. Роль центральной части в молекулах с нечетным числом эфирных атомов кислорода играет эфирный мостик, а с четным числом - углеводородный радикал.

Изомерия простых эфиров

Для простых эфиров характерны:

• изомерия, обусловленная строением углеводородных радикалов; $C_2H_5-O-CH_2CH_2CH_3$ и $C_2H_5-O-CH(CH_3)_2$

• метамерная изомерия;

  Пример 2

  Диэтиловый эфир $C_2H_5-O-$ $C_2H_5$ и метилпропиловый эфир $CH_3-O-C_3H_7$ являются метамерами, так как у них одна брутто-формула.

• межклассовая изомерия: простые эфиры изомерны одноатомным спиртам.

  Пример 3

  Формула соединения состава $C_2P_6O$ соответствует как диметиловому эфиру $CH_3-O-$ $CH_3$ так и этиловому спирту $CH_3CH_2-OH$.

А соединению состава $C_4H_{10}O$ соответствуют не только диэтиловый, метилпропиловы и метилизопропиловый эфиры, но и четыре спирта состава $C_4H_9OH$.