Классификация простых эфиров и радикально - функциональная номенклатура
При замещении водорода гидроксила в спирте на углеводородный остаток образуется простой эфир.
Простые эфиры могут быть подразделены на эфиры:
- с открытой цепью;
- циклические;
- ароматические;
- насыщенные;
- ненасыщенные.
Циклические простые эфиры классифицируют по количеству атомов в цикле на:
- оксираны (эпоксиды);
- оксаны;
- диоксаны;
- оксоланы;
- краун-полиэфиры.
Алифатические простые эфиры могут иметь одинаковые радикалы - симметричные эфиры или разные - несимметричные эфиры.
Простые эфиры, согласно правилам радикально - функциональной номенклатуры называют по радикалам, которые связаны с атомом кислорода и добавляют слово «эфир»:
(CH3)2−O−C2H5 - изопропилэтиловый эфир, (CH3)2CH−O−CH(CH3)2 - диизопропиловый эфир, CH3−O−CH2CH2CH2CH3 - н-бутилметиловый эфир.
Номенклатура IUPAC
Согласно номенклатуре IUPAC простые эфиры рассматривают как алкоксиалканы (для алифатических групп) и арилоксиалканы (для ароматических групп).
Например, метилциклогексиловый эфир по номенклатуре IUPAC называется метоксициклогексан. Название 2-этоксигексана складывается из гексана и этокси-группы:
Рисунок 1.
Наиболее длинная алкильная группа (старший углеводородный радикал) будет определять корень названия эфира:
Рисунок 2.
Для некоторых простых эфиров сохраняются тривиальные названия:
Рисунок 3.
Рисунок 4.
Когда один из составляющих радикалов намного больше другого или есть несколько алкоксигрупп становится более удобным использовать алкокси-префиксные названия, чем названия с использованием слова «эфир».
3β-метокси-5α-холестан, 2,3,5-триметоксихинолин.
Названия с использованием слова «эфир» удобны для простых соединений, с небольшим числом углеродных атомов, для симметричных соединений (например, дибутиловый эфир удобнее 1-бутоксибутана); для эфиров фенолов или полиолов, имеющих известные тривиальные названия (например, 1,3-диметиловый эфир глицерина или триметиловый эфир флороглюцина).
Правила номенклатуры простых полиэфиров
-
В случае неполных эфиров полигидроксисоединений, в качестве альтернативы, заместительные названия можно применять, используя название радикала R в роли префикса к названию полигидроксисоединения R′OH вместе с локантами положений и умножительными префиксами. Отмеченная курсивом прописная O показывает замещение по атому кислорода.
Наиболее часто такая номенклатура применяется для производных углеводов. Введение алкильной группы по O-1 циклического сахара дает не эфир, а ацеталь, и эти производные называются алкилгликозидами.
-
Неполные эфиры полигидроксисоединений можно называть сочетая названия этерифицирующего радикала (или радикалов) и названия полигидроксисоединения и необходимых указаний положения или умножающих префиксов с добавлением слова «эфир».
- Если эфирным мостиком связаны две идентичные группы и они содержат группу, обладающую преимуществом перед эфирной группой в праве указываться в виде суффикса, то эфирный мостик указывают префиксом «окси».
- В соединениях RO−X−OR, где родоначальные соединения RH идентичны и содержат группу, обладающую преимуществом перед эфирной группой в праве указываться в виде суффикса, название строится по методу, который применяется для обозначения групп идентичных звеньев.
- Линейные полиэфиры называют с использованием заместительной номенклатуры открытых цепей, где строение рассматривается как результат замещения в родоначальном соединении метиленовыхгрупп на кислородные атомы. Название производится от названия первоначальной молекулы , а префикс «окса» вместе с нужными локантами положения и умножающими префиксами показывает, какие метиленовые группы замещены на атомы кислорода.
- Если полиэфиры имеют симметричное линейное строение, то их называют как производные центральной части молекулы. Роль центральной части в молекулах с нечетным числом эфирных атомов кислорода играет эфирный мостик, а с четным числом - углеводородный радикал.
Изомерия простых эфиров
Для простых эфиров характерны:
-
изомерия, обусловленная строением углеводородных радикалов; C2H5−O−CH2CH2CH3 и C2H5−O−CH(CH3)2
-
метамерная изомерия;
Пример 2Диэтиловый эфир C2H5−O− C2H5 и метилпропиловый эфир CH3−O−C3H7 являются метамерами, так как у них одна брутто-формула.
-
межклассовая изомерия: простые эфиры изомерны одноатомным спиртам.
Пример 3Формула соединения состава C2P6O соответствует как диметиловому эфиру CH3−O− CH3 так и этиловому спирту CH3CH2−OH.
А соединению состава C4H10O соответствуют не только диэтиловый, метилпропиловы и метилизопропиловый эфиры, но и четыре спирта состава C4H9OH.