Разместить заказ
Вы будете перенаправлены на Автор24

Получение ароматических углеводородов

8-800-775-03-30 support@author24.ru
Содержание статьи

Главным источником ароматических углеводородов в настоящее время является нефть и продукты ее переработки. В недалеком прошлом ароматические углеводороды массово также добывали из каменного и бурого угля. В основе технологий получения ароматических углеводородов в промышленнсти лежат такие реакции, как дегидрирование циклоалканов и дегидроциклизация алканов. Суммарно эти процессы получили название каталитического риформинга нефти. В качестве катализаторов в данных процессах обычно используют платину, нанесенную на оксид алюминия высокой степени чистоты в количествах 0,5-1% по массе, из-за этого саму технологию часто называют платформингом. Смесь паров бензиновых фракций нефтей с водородом пропускают над $Pt/Al_2O_3$ катализатором при 450-550$^\circ$С и высоком давлении от 10 до 40 атм ($1\cdot10^6 - 4\cdot10^6$ Па). В таких условиях продукты получают в по трем основным типам реакций:

  1. В процессе дегидрирования циклогексана и его гомологов:



    Рисунок 1.



    Рисунок 2.

  2. В процессе дегидроизомеризации гомологов циклопентана:



    Рисунок 3.

  3. В процессе дегидроциклизации алканов с шестью и более атомами углерода:



    Рисунок 4.

Синтетические методы получения

  • Циклотримеризация алкинов. В процессе нагревания в присутствии активированного угля или комплексных никельорганических катализаторов (например $Ni(CO)_2[(C_6H_5)_3P]_2)$ алкины циклизуются в бензол и его гомологи.



Рисунок 5.

Бензол также образуется при нагревании из ацетилена и активированного угля:



Рисунок 6.

Готовые работы на аналогичную тему

  • Взаимодействие смеси алкил- и арилгалогенидов с металлическим натрием (реакция Вюрца-Фиттига). При обработке металлическим натрием смеси галогеналканов и галогенаренив образуются гомологи бензола:



    Рисунок 7.

    Эта реакция - частный случай реакции Вюрца для аренов. Как побочные продукты в процессе реакции Вюрца-Фиттига образуются алканы, а также дифенил и его гомологи:



    Рисунок 8.

  • Алкилирование ароматических углеводородов по Фриделю-Крафтсу. Реакция Фриделя-Крафтса (1887) является общим методом получения гомологов бензола, которая основывается на взаимодействии ароматических углеводородов с алкилирующими агентами - галогеналканами, алкенами и спиртами.



    Рисунок 9.

Методы получения нафталина

Нафталин и его монометильные и некоторые диметильные производные в промышленности добывают преимущественно из каменноугольной смолы (содержание нафталина в каменноугольной смоле составляет около 10%).

Кроме того, известен ряд синтетических методов получения нафталина и его гомологов. Так, нафталин наряду с бензолом образуется при пропускании ацетилена через нагретые до 700-800$^\circ$С трубки:



Рисунок 10.

Нафталин и его гомологи получают путем дегидроциклизации алкилбензенов с боковой цепью из четырех и более атомов углерода:



Рисунок 11.

Однако в связи с высоким содержанием нафталина и его гомологов в каменноугольной смоле синтетические методы получения не имеют большого практического значения.

Получение многоядерных аренов с изолированными бензольными циклами

К многоядерным аренам с изолированными циклами принадлежат углеводороды, содержащие два или более бензольных циклов, соединенных между собой или $\sigma$-связью, или через алифатическую углеродную цепь.

Важнейшими представителями этой труппы соединений являются бифенил, дифенилметан и трифенилметан.

  • Получение бифенила

    В небольшом количестве бифенил содержится в каменноугольной смоле.

    В промышленности применяют несколько синтетических способов получения бифенила, например применяют дегидрирование бензола:



    Рисунок 12.

    Его также можно получить нагревая йодобензол в присутствии порошка меди (реакция Ульмана):



    Рисунок 13.

  • Получение дифенилметана

    Дифенилметан можно получить алкилированием бензола бензилхлоридом или дихлорометаном в условиях реакции Фриделя-Крафтса:



    Рисунок 14.

  • Получение трифенилметана

    Трифенилметан добывают алкилированием бензола хлороформом в условиях реакции Фриделя-Крафтса:



    Рисунок 15.

Сообщество экспертов Автор24

Автор этой статьи

Автор статьи

Елена Алексеевна Сабыбина

Эксперт по предмету «Химия»

Статья предоставлена специалистами сервиса Автор24
Автор24 - это сообщество учителей и преподавателей, к которым можно обратиться за помощью с выполнением учебных работ.
как работает сервис