Гидрирование алкинов
Гидрирование алкинов происходит примерно в тех же условиях и в присутствии тех же катализаторов, что и гидрирование алкенов. Первая стадия гидрирования ацетилена до этилена более экзотермична, чем вторая, где этилен превращается в этан:
Отсюда следует, что теоретически гидрирование алкинов можно остановить на стадии образования алкена. Однако на практике в данных условиях алкины гидрируются прямо до алканов (вместо никеля в качестве катализатора также может быть использована и платина):
Галогенирование алкинов
В ходе галогенирования алкинов атомы галогена последовательно присоединяются к атомам углерода, участвующим в образовании кратной связи:
Гидрогалогенирование алкинов
При гидрогалогенировании алкинов реакция идет по правилу Марковникова, т.е. атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому кратной связи:
Однако при дальнейшем гидрогалогенировании до соответствующего алкана присоединение галогеноводорода к кратной связи идет уже против правила Марковникова:
Гидроборирование алкинов
Алкины легко присоединяют диборан против правила Марковникова, образуя цис-алкенилбораны:
Далее алкенилбораны легко переводятся в соответствующие цис-алкены действием уксусной кислоты:
или окислить перекисью водорода до альдегида или кетона:
Гидратация алкинов
В результате гидратации ацетилена образуется ацетальдегид (реакция Кучерова):
В случае гидратации прочих алкинов с терминальной тройной связью образуются соответствующие кетоны. Например, в результате гидратации пропина образуется ацетон:
Взаимодействие с циановодородом
Данная реакция лежит в основе получения синтетических волокон:
Олигомеризация алкинов и циклообразование
В результате реакции олигомеризации получается дивинил
(бутадиен-1,3), который является сырьем для производства бутадиенового каучука:
Также ацетилен является реагентом для получения бензола:
Продукт этой реакции – бензол – широко применяется в промышленности для производства лекарств, пластмасс, резины, красителей.
Взаимодействие со спиртами
В результате взаимодействия со спиртами образуются простые эфиры. В качестве примера можно привести реакцию получения винилбутилового эфира, который является сырьем для синтеза бальзама Шостаковского, используемого в качестве антисептика при лечении трофических язв, гнойных ран, ожогов и обморожений:
Реакции замещения
Реакции замещения одного из атомов водорода при кратной связи имеют место в случае ее терминального положения в молекуле алкина:
Взаимодействие с уксусной кислотой
В результате взаимодействия ацетилена с уксусной кислотой получается винилацетат:
При дальнейшей полимеризации винилацетата получается поливинилацетат - клей ПВА.
Реакции окисления
А) Полное окисление:
Все эти реакции экзотермичны, т.е. окисление происходит с выделением большого количества теплоты. Температура горения ацетилена достигает 1500 – 2000 °С. Именно поэтому его используют для резки и сварки металлов и сплавов.
-
Окисление перманганатом калия в кислой среде:
-
Окисление хромовой смесью
