Введение
Алкины - это непредельные углеводороды, которые содержат одну тройную связь.
Общая формула: ${C_nH_{2n-2}}$
К простейшим представителям относится ацетилен ${CH \! \equiv \! CH}$. Его ближайшими гомологами являются: пропин ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH}$, бутин-1 ${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! C \! \equiv \! CH}$, бутин-2 ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! CH_3}$.
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета и положения тройной связи. Примерами изомеров первого вида являются 3-метилбутин-1 ${HC \! \equiv \! C \! - \! CH(CH_3) \! - \! CH_3}$ и пентин-1 ${HC \! \equiv \! C \! - \! CH_2 \! - \! CH_2 \! - \! CH_3}$. Примерами изомеров второго типа являются бутин-1 ${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! C \! \equiv \! CH}$ и бутин-2 ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! CH_3}$.
При обычных условиях алкины, содержащие ${C_2 - C_4}$, являются газами, ${C_5 - C_{16}}$ - жидкости, ${C_{17}}$ - твердые вещества. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, растворимость их в воде мала.
Получение алкинов
Выделяют следующие виды получения алкинов:
В промышленности алкины получают путем крекинга алканов (метана, этана, пропана):
${2CH_4 = HC \! \equiv \! CH + 3H_2}$, ${t = 1500^ \circ C}$
${C_2H_6 = HC \! \equiv \! CH + 2H_2}$, ${t = 1200^ \circ C}$
${2C_3H_8 = 3HC \! \equiv \! CH + 5H_2}$, ${t = 1200^ \circ C}$
В лабораторных условиях алкины получают гидролизом карбида кальция:
${CaC_2 + 2H_2O = Ca(OH)_2 + C_2H_2 \uparrow}$
Алкины являются результатом взаимодействия галогеноводорода со спиртовым раствором щелочи:
${CH_3 \! - \! CBr_2 \! - \! CH_3 + 2KOH \longrightarrow^{C_2H_5OH} CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + 2KBr + 2H_2O}$
Химические свойства алкинов
Рассмотрим характерные для алкинов реакции.
Галогенирование.
Данная реакция протекает в две стадии:
${HC \! \equiv \! CH + Br_2 = CHBr \! = \! - CHBr}$
${CHBr \! = \! - CHBr + Br_2 = CHBr_2 \! - \! - CHBr_2}$
Суммарно: ${C_2H_4 + 2Br_2 = C_2H_2Br_2}$
Алкины обесцвечивают бромную воду.
Гидрогалогенирование.
Катализатор - ${AlCl_3}$ (сильная кислота Льюиса)
${HC \! \equiv \! CH + HCl = CH_2 \! = \! CHCl }$
При избытке галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование алкина: ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + 2HBr = CH_3 \! - \! CBr_2 \! - \! CH_3 }$
Гидратация/ реакция Кучерова.
Катализатор - соли ртути
${HC \! \equiv \! CH + H_2O = CH_3 \! - \! CH \! = \! O}$
Только ацетилен при гидратации переходит в альдегид, гомологи ацетилена образуют кетоны.
${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + H_2O = CH_3 \! - \! CO \! - \! CH_3}$
Образование солей – ацетиленидов.
${HC \! \equiv \! CH + 2Ag[(NH_3)_2]OH = Ag \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! Ag \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O}$
${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + Cu[(NH_3)_2]Cl = CH_3 \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! Cu \downarrow + NH_4Cl + NH_3}$
Полимеризация.
${HC \! \equiv \! CH + HC \! \equiv \! CH = CH_2 \! = \! CH \! - \! C \! \equiv \! CH}$
Рисунок 1. Тримеризация ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Рисунок 2. Реакция тримеризации гомолога ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Окисление и восстановление.
Процесс окисления протекает с разрывом тройной связи и образованием в результате карбоновой кислоты.
Восстановление происходит путем последовательного присоединения молекул водорода. То есть сначала образуются алкены, а после - алканы.
