Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Углеводороды с тройной связью: алкины

Введение

Определение 1

Алкины - это непредельные углеводороды, которые содержат одну тройную связь.

Общая формула: ${C_nH_{2n-2}}$

К простейшим представителям относится ацетилен ${CH \! \equiv \! CH}$. Его ближайшими гомологами являются: пропин ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH}$, бутин-1 ${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! C \! \equiv \! CH}$, бутин-2 ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! CH_3}$.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета и положения тройной связи. Примерами изомеров первого вида являются 3-метилбутин-1 ${HC \! \equiv \! C \! - \! CH(CH_3) \! - \! CH_3}$ и пентин-1 ${HC \! \equiv \! C \! - \! CH_2 \! - \! CH_2 \! - \! CH_3}$. Примерами изомеров второго типа являются бутин-1 ${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! C \! \equiv \! CH}$ и бутин-2 ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! CH_3}$.

При обычных условиях алкины, содержащие ${C_2 - C_4}$, являются газами, ${C_5 - C_{16}}$ - жидкости, ${C_{17}}$ - твердые вещества. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, растворимость их в воде мала.

Получение алкинов

Выделяют следующие виды получения алкинов:

  1. В промышленности алкины получают путем крекинга алканов (метана, этана, пропана):

    ${2CH_4 = HC \! \equiv \! CH + 3H_2}$, ${t = 1500^ \circ C}$

    ${C_2H_6 = HC \! \equiv \! CH + 2H_2}$, ${t = 1200^ \circ C}$

    ${2C_3H_8 = 3HC \! \equiv \! CH + 5H_2}$, ${t = 1200^ \circ C}$

  2. В лабораторных условиях алкины получают гидролизом карбида кальция:

    ${CaC_2 + 2H_2O = Ca(OH)_2 + C_2H_2 \uparrow}$

  3. Алкины являются результатом взаимодействия галогеноводорода со спиртовым раствором щелочи:

    ${CH_3 \! - \! CBr_2 \! - \! CH_3 + 2KOH \longrightarrow^{C_2H_5OH} CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + 2KBr + 2H_2O}$

Химические свойства алкинов

Рассмотрим характерные для алкинов реакции.

Галогенирование.

Данная реакция протекает в две стадии:

«Углеводороды с тройной связью: алкины » 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Найти
  • ${HC \! \equiv \! CH + Br_2 = CHBr \! = \! - CHBr}$

  • ${CHBr \! = \! - CHBr + Br_2 = CHBr_2 \! - \! - CHBr_2}$

Суммарно: ${C_2H_4 + 2Br_2 = C_2H_2Br_2}$

Замечание 1

Алкины обесцвечивают бромную воду.

Гидрогалогенирование.

Катализатор - ${AlCl_3}$ (сильная кислота Льюиса)

${HC \! \equiv \! CH + HCl = CH_2 \! = \! CHCl }$

При избытке галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование алкина: ${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + 2HBr = CH_3 \! - \! CBr_2 \! - \! CH_3 }$

Гидратация/ реакция Кучерова.

Катализатор - соли ртути

${HC \! \equiv \! CH + H_2O = CH_3 \! - \! CH \! = \! O}$

Замечание 2

Только ацетилен при гидратации переходит в альдегид, гомологи ацетилена образуют кетоны.

${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + H_2O = CH_3 \! - \! CO \! - \! CH_3}$

Образование солей – ацетиленидов.

${HC \! \equiv \! CH + 2Ag[(NH_3)_2]OH = Ag \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! Ag \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O}$

${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + Cu[(NH_3)_2]Cl = CH_3 \! - \! C \! \equiv \! C \! - \! Cu \downarrow + NH_4Cl + NH_3}$

Полимеризация.

${HC \! \equiv \! CH + HC \! \equiv \! CH = CH_2 \! = \! CH \! - \! C \! \equiv \! CH}$

Тримеризация ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 1. Тримеризация ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Реакция тримеризации гомолога ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 2. Реакция тримеризации гомолога ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Окисление и восстановление.

Процесс окисления протекает с разрывом тройной связи и образованием в результате карбоновой кислоты.

Восстановление происходит путем последовательного присоединения молекул водорода. То есть сначала образуются алкены, а после - алканы.

Дата последнего обновления статьи: 15.10.2024
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Крупнейшая русскоязычная библиотека студенческих решенных задач
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot