Введение
Алкины - это непредельные углеводороды, которые содержат одну тройную связь.
Общая формула: CnH2n−2
К простейшим представителям относится ацетилен CH≡CH. Его ближайшими гомологами являются: пропин CH3−C≡CH, бутин-1 CH3−CH2−C≡CH, бутин-2 CH3−C≡C−CH3.
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета и положения тройной связи. Примерами изомеров первого вида являются 3-метилбутин-1 HC≡C−CH(CH3)−CH3 и пентин-1 HC≡C−CH2−CH2−CH3. Примерами изомеров второго типа являются бутин-1 CH3−CH2−C≡CH и бутин-2 CH3−C≡C−CH3.
При обычных условиях алкины, содержащие C2−C4, являются газами, C5−C16 - жидкости, C17 - твердые вещества. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, растворимость их в воде мала.
Получение алкинов
Выделяют следующие виды получения алкинов:
В промышленности алкины получают путем крекинга алканов (метана, этана, пропана):
2CH4=HC≡CH+3H2, t=1500∘C
C2H6=HC≡CH+2H2, t=1200∘C
2C3H8=3HC≡CH+5H2, t=1200∘C
В лабораторных условиях алкины получают гидролизом карбида кальция:
CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑
Алкины являются результатом взаимодействия галогеноводорода со спиртовым раствором щелочи:
CH3−CBr2−CH3+2KOH⟶C2H5OHCH3−C≡CH+2KBr+2H2O
Химические свойства алкинов
Рассмотрим характерные для алкинов реакции.
Галогенирование.
Данная реакция протекает в две стадии:
HC≡CH+Br2=CHBr=−CHBr
CHBr=−CHBr+Br2=CHBr2−−CHBr2
Суммарно: C2H4+2Br2=C2H2Br2
Алкины обесцвечивают бромную воду.
Гидрогалогенирование.
Катализатор - AlCl3 (сильная кислота Льюиса)
HC≡CH+HCl=CH2=CHCl
При избытке галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование алкина: CH3−C≡CH+2HBr=CH3−CBr2−CH3
Гидратация/ реакция Кучерова.
Катализатор - соли ртути
HC≡CH+H2O=CH3−CH=O
Только ацетилен при гидратации переходит в альдегид, гомологи ацетилена образуют кетоны.
CH3−C≡CH+H2O=CH3−CO−CH3
Образование солей – ацетиленидов.
HC≡CH+2Ag[(NH3)2]OH=Ag−C≡C−Ag↓+4NH3+2H2O
CH3−C≡CH+Cu[(NH3)2]Cl=CH3−C≡C−Cu↓+NH4Cl+NH3
Полимеризация.
HC≡CH+HC≡CH=CH2=CH−C≡CH
Рисунок 1. Тримеризация ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Рисунок 2. Реакция тримеризации гомолога ацетилена. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Окисление и восстановление.
Процесс окисления протекает с разрывом тройной связи и образованием в результате карбоновой кислоты.
Восстановление происходит путем последовательного присоединения молекул водорода. То есть сначала образуются алкены, а после - алканы.
