Реакции окисления органических соединений

Начнем с того, что окисление - это реакция, в ходе которой вещество под действием окисляющего агента либо соединяется с электроотрицательным элементом (кислородом, галогеном и т. п.), либо теряет водород.

Рассмотрим примеры таких реакций на примере органических соединений.

Алканы

При окислении метана кислородом с использованием катализаторов могут получиться следующие продукты реакции: формальдегид, метиловый спирт, муравьиная кислота.

${2CH_4 + O_2 \stackrel{катализатор}{\longrightarrow} 2CH_2O + 2H_2}$

${2CH_4 + O_2 \stackrel{катализатор}{\longrightarrow} 2CH_3OH}$

${2CH_4 + 3O_2 \stackrel{катализатор}{\longrightarrow} 2HCOOH + 2H_2O}$

При окислении бутана кислородом воздуха получается уксусная кислота: ${2C_4H_{10}+ 5O_2 \stackrel{катализатор}{\longrightarrow} 4CH_3COOH + 2H_2O}$

Циклоалканы

В результате окисления циклогексана, например, концентрированной азотной кислотой, получается гексадионовая (адипиновая) кислота.

Рисунок 1. Окисление циклогексана. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Алкены

Для алкенов характерна реакция Вагнера (окисление водным раствором перманганата калия).

${3CH_2 \! = \! CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HOCH_2 \! - \! CH_2OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH}$ - мягкое окисление

Также алкены могут окисляться перманганатом калия в кислой среде (жесткое окисление).

${5CH_3 \! - \! CH \! = \! CH \! - \! CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3 \! - \! COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O}$

Алкины

В результате окисления алкинов происходит разрыв тройной связи с последующим образованием карбоновых кислот.

${5CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 5CO_2 + 12H_2O + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4}$

Ароматические углеводороды (арены)

Бензол окисляется кислородом воздуха в присутствии ${V_2O_5}$ при температуре ${400^{\circ} C}$. В результате образуются малеиновая кислота и её ангидрид.

Рисунок 2. Окисление бензола. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В результате действия окислителей на гомологи бензола окисляется боковая цепь. Если гомолог содержит одну боковую цепь, то обрадуется бензойная кислота, если две - двухосновная кислота.

Рисунок 3. Окисление гомолога бензола с двумя боковыми цепями. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Одноатомные спирты и фенолы

Образование конечного продукта реакции окисления одноатомных спиртов зависит от того, при каком атоме углерода располагается гидроксильная группа:

1. Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые могут окисляться до карбоновых кислот.

   
   
   Рисунок 4. Окисление первичного спирта. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

2. Вторичные спирты окисляются с образованием кетонов.

   
   
   Рисунок 5. Окисление вторичного спирта оксидом меди. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Третичные спирты окисляются с разрывом ${C \! - \! C}$ связей.

   В результате окисления фенола/гидрохинона образуется хинон.

   
   
   Рисунок 6. Окисление фенола/гидрохинона. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Альдегиды

Реакции окисления альдегидов аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II) являются качественными.

${CH_3\! - \! CH \! = \! O + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O}$

${CH_3\! - \! CH \! = \! O + 2Cu(OH)_2 \rightarrow CH_3 \! - \! COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O}$