Предельные алифатические амины

Введение

Классифицируются амины следующим образом:

1. По количеству замещенных атомов водорода:

   • первичные,
   • вторичные,
   • третичные.

2. По природе радикалов:

   • алифатические,
   • алициклические,
   • ароматические,
   • смешанные.

Рисунок 1. Классификация аминов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Общая формула предельных алифатических аминов: ${C_nH_{2n+3}N}$

Для данных аминов характерна изомерия углеродного скелета и положения аминогруппы. Например, изомерами бутиламина являются втор-бутиламин и изобутиламин.

Рисунок 2. Изомерия углеродного скелета. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

А изомером этиламина ${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! NH_2}$ будет диметиламин (вторичный амин) ${CH_3 \! - \! NH \! - \! CH_3}$.

По агрегатному состоянию такие низшие амины, как метиламин, диметиламин и триметиламин, являются газами с резким рыбным запахом. Все последующие амины представляют собой жидкости, а высшие амины - твердые вещества. В связи с тем, что низшие амины образуют слабые водородные связи с водой, они хорошо в ней растворимы. С увеличением углеродного скелета растворимость в воде ухудшается.

Получение аминов

Выделяют следующие методы получения аминов:

1. Алкилирование аммиака при нагревании - основной способ.

   ${CH_3Cl + 2NH_3 = CH_3NH_2 + NH_4Cl}$

2. Восстановление нитросоединений по схеме.

   Восстановителем может быть сульфид аммония (реакция Зинина), железо или цинк в кислой среде, алюминий в щелочной среде.

   Общая схема: ${RNO_2 + 6[H] = RNH_2 + 2H_2O}$

   
   
   Рисунок 3. Реакция Зинина. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Восстановление нитриллов (метод получения первичных аминов).

   
   
   Рисунок 4. Промышленный способ получения гексаметилендиамина. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

4. Ферментативное декарбоксилирование аминокислот.

   
   
   Рисунок 5. Ферментативное декарбоксилирование аминокислот. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Химические свойства

Амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниям, чем аммиак.

Рассмотрим химические свойства предельных алифатических аминов:

1. Взаимодействуют с кислотами:

   ${CH_3NH_2 + H_2SO_4 = [CH_3NH_3]HSO_4}$.

2. Образуют комплексы с переходными металлами:

   ${CuCl_2 + 4CH_3NH_2 = [Cu(NH_2CH_3)_4]Cl_2}$.

3. Реакция первичных и вторичных аминов с азотистой кислотой:

   ${CH_3NH_2 + HNO_2 = CH_3OH + N_2 + H_2O}$.

   
   
   Рисунок 6. Реакция вторичного амина с азотистой кислотой. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

4. Горение.

   Общая формула: ${4C_nH{2n+3}N + (6n +3)O_2 = 2N_2 + 4nCO_2 + (4n+6)H_2O}$

   Пример: ${4CH_3NH_2 + 9O_2 = N_2 + 4CO_2 + 10H_2O}$