Химия и технология биологически активных веществ

Химические свойства и технология получения аминокислот

В зависимости от взаиморасположения данных групп выделяют ${\alpha-}$ и ${\beta-аминокислоты}$

Рисунок 1.

Рассмотрим химические свойства аминокислот:

1. Могут реагировать как с кислотами, так и с основаниями, так как являются амфотерными соединениями:

   ${H_2N \! - \! CH_2 \! - \! COOH + HCl = Cl[H_3N \! - \! CH_2 \! - \! COOH]}$,

   ${H_2N \! - \! CH_2 \! - \! COOH + NaOH = H_2N \! - \! CH_2 \! - \! COONa + H_2O}$.

2. Реагируют с азотистой кислотой:

   ${H_2N \! - \! CH(R) \! - \! COOH + HNO_2 = HO \! - \! CH(R) \! - \! COOH + N_2 \uparrow + H_2O}$.

3. Взаимодействуют со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода:

   ${H_2N \! - \! CH(R) \! - \! COOH + R'OH = H_2N \! - \! CH(R) \! - \! COOR' + H_2O}$.

4. Качественные реакции:

   • реакция с нингидридом с образованием продуктов, которые окрашиваются в сине-фиолетовый цвет;
   • ксантопротеиновая реакция - взаимодействие аминокислоты с концентрированной азотной кислотой при нагревании с образованием продуктов, окрашенных в желтый цвет.

Выделяют следующие методы получения аминокислот:

Рисунок 2. Методы получения аминокислот. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

При гидролизе белки нагревают с растворами кислот или щелочей при температуре 100–105°С в течение 20–48 ч. При этом в основном используют 20 % раствор соляной кислоты. В ходе кислотного гидролиза белков происходят рацемизация, а также разрушение некоторых аминокислот, входящих в их состав.

С помощью химического синтеза преимущественно получают метионин, так как оба изомера (D, L) являются активными.

Рисунок 3. Химический синтез метионина. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Здесь: 1 - акролеин, 2 – метилмеркаптан, 3 – метилтиопропаналь, 4 – циангидрин, 5 – геминальный аминонитрил, 6 –рацемический метионин.

Наиболее часто используется метод микробиологического синтеза аминокислот. Его преимуществом является получение L- аминокислот из возобновляемого сырья.

Рисунок 4. Микробиологический синтез аминокислот. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Химико-ферментативный метод получения аминокислот заключается в химическом синтезе предшественника аминокислоты и его последующей трансформации в целевую аминокислоту с использованием микроорганизмов.

Химические свойства углеводов

Выделяют моносахариды (содержат несколько гидроксильных групп и одну карбонильную), олигосахариды и полисахариды.

Рисунок 5. Виды углеводов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рассмотрим химические свойства углеводов:

1. Моносахариды:

   • взаимодействие с аммиачным раствором серебра

   ${HOCH_2(CHOH)_4CH \! = \! O + 2[Ag(NH_3)_2]OH = HOCH_2(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag + 3NH_3 + H_2O}$;

   • окисление гидроксидом меди (I) при нагревании

   ${HOCH_2(CHOH)_4CH \! = \! O + 2Cu(OH)_2 = HOCH_2(CHOH)_4COOH + Cu_2O + 2H_2O}$;

   • реакция брожения

   ${C_6H_{12}O_6 = 2C_2H_5OH + 2CO_2}$.

2. Дисахариды:

   • гидролиз

   ${C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O = C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6}$;

   • взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра

   ${C_{12}H_{22}O_{11} + Ag_2O} = {C_{12}H_{22}O_{12} +2Ag}$;

   • восстановления гидроксида меди (I)

   ${C_{12}H_{22}O_{11} + 2Cu(OH)_2 = C_{12}H_{22}O_{12} + Cu_2O + 2H_2O}$.

3. Полисахариды:

   • гидролиз,
   • образование сложных эфиров.

Технология получения углеводов

Теперь рассмотрим технологию получения медицинской глюкозы и гепарина натрия.

Медицинская глюкоза представляет собой дважды перекристаллизованную кристаллическую глюкозу. В основе производства лежит кислотный, кислотно- ферментативный или ферментативный гидролиз крахмала с получением глюкозных сиропов.

Рисунок 6. Технология получения медицинской глюкозы. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Гепарин является антикоагулянтом прямого действия. Его молекула состоит из нескольких полисахаридных цепей, связанных с общим белковым ядром.

Рисунок 7. Технология получения гепарина. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ