Химия алкадиенов

Введение

Общая формула: ${C_nH_{2n - 2}}$.

Двойные связи алкадиенов могут быть сопряженными и изолированными. Изолированными называют такие двойные связи, которые разделены между собой двумя и более одинарными связями. Например, ${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH_2 \! - \! CH \! = \! CH_2}$. Сопряженными называются двойные связи, которые разделены лишь одной одинарной связью. Например, ${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2}$ (бутадиен - 1,3) и ${CH_2 \! = \! C(CH_3) \! - \! CH \! = \! CH_2}$ (изопрен).

Получают алкадиены путем дегидрирования алканов (условия - нагревание, катализатор - ${Cr_2O_3}$).

${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! CH_2 \! - \! CH_3 = CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2}$

${CH_3 \! - \! CH(CH_3) \! - \! CH_2 \! - \! CH_3 = CH_2 \! = \! C(CH_3) \! - \! CH \! = \! CH_2 + 2H_2}$

Бутадиен - 1,3 можно получить путем реакции Лебедева (при нагревании, катализатор - ${ZnO, Al_2O_3}$): ${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2 + H_2 + 2H_2O}$

Химические свойства

Для алкадиенов характерны реакции электрофильного замещения. Так как в данных соединениях содержатся две двойные связи, то они действуют как единая система. Вследствие этого реакции могут протекать либо по одной из двойных связей (1,2 -), либо по крайним атомам с образованием двойной связи по центру (1,4 -). Рассмотрим на примере бутадиена - 1,3.

${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2 + Br_2 = CH_2 \! = \! CH \! - \! CHBr \! = \! CH_2Br}$ - 1,2 - присоединение.

${CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2 + Br_2 = BrCH_2 \! - \! CH \! = \! CH \! - \! CH_2Br}$ - 1,4 - присоединение.

Для данных соединений также характерна реакция полимеризации, с помощью которой можно получать синтетические каучуки.

${nCH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! = \! CH_2 = \! - \! (CH_2 \! - \! CH \! = \! CH \! - \! CH_2\! - \!)_n}$ - бутадиеновый каучук.

${nCH_2 \! = \! C(CH_3) \! - \! CH \! = \! CH_2 = \! - \! (CH_2 \! - \! C(CH_3) \! = \! CH \! - \! CH_2\! - \!)_n}$ - изопреновый каучук.