Общие сведения
Галогенпроизводные углеводородов - это углеводороды, в которых замещены галогеном один или несколько атомов водорода.
Общая их формула: R−Hal, где R - углеводородный радикал, а Hal - галоген (F, Cl, Br, I).
В зависимости от углеводородного радикала выделяют следующие виды галогенпроизводных углеводородов:
- Предельные.
- Непредельные.
- Ароматические.
По числу атомов галогенов галогенпроизводные делятся на:
- Моногалогенпроизводные, к которым относятся первичные, вторичные и третичные.
- Полигалогенпроизводные.
Способы получения галогенпроизводных углеводородов
Галогенпроизводные можно получить различными способами:
Из алканов с помощью реакции свободнорадикального замещения:
CH4+Cl2hv→CH3Cl+HCl
Хлорметан может подвергаться дальнейшему дальнейшему хлорированию с образованием смеси продуктов CH2Cl2,CHCl3,CCl4.
Из алкенов путем электрофильного присоединения:
CH2=CH2+Br2⟶BrCH2−CH2Br
Замечание 1Данная реакция является качественной, так как в результате обесцвечивается бромная вода.
При присоединении галогена к бутадиену могут получиться два продукта:
CH2=CH−CH=CH2+Br21,2→CH2=CH−CHBr−CH2Br
CH2=CH−CH=CH2+Br21,4→BrCH2−CH=CH−CH2Br
Галогенпроизводные из алкинов можно получить путем галогенирования и гидрогалогенирования.
Галогенирование протекает в две стадии: первая приводит к образованию дибромэтена, вторая - к образованию тетрабромэатана вследствие реакции с избытком брома.
CH≡CHBr2→CHBr=CHBrBr2→CHBr2−CHBr2
Для активации галогенводорода при гидрогалогенировании алкинов используют хлорид алюминия.
CH≡CH+HClAlCl3→CH2=CHCl
При избытке галогенводорода происходит полное гидрогалогенирование алкина:
CH3−C≡CH+2HBrAlBr3→CH3−CBr2−CH3
Из аренов с помощью:
- галогенирования в присутствии катализаторов
C6H6+Cl2AlCl3→C6H5Cl+HCl
- радикального галогенирования
C6H6+3Cl2hv→C6H6Cl6
- реакции радикального замещения в боковой цепи гомологов бензола
C6H5−CH2−CH3+Cl2hv→C6H5−CHCl−CH3+HCl
- реакции замещения в бензольном кольце в присутствии катализатора
C6H5−CH3+Cl2AlCl3→C6H4Cl−CH3+HCl
Реакция электрофильного замещения в феноле
C6H5−ОН+3Br2⟶C6H2Br3−OH+3HBr
Химические свойства галогенпроизводных углеводородов
Химические свойства галогенпроизводных углеводородов весьма различны. Рассмотрим их более подробно.
С помощью галогенпроизводных можно получить алканы в ходе проведения реакции Вюрца, а точнее из моногалогензамещенного алкана при нагревании с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода: C2H5Br+2Na+BrC2H5⟶C2H5−C2H5+2NaBr
С помощью отщепления двух атомов галогена от дигалогеналканов получают циклоалканы:
Рисунок 1. Основной способ получения циклоалканов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Галогенпроизводные участвуют также в реакциях образования алкенов. Алкены можно получить двумя способами:
с помощью отщепления галогенводородов при действии спиртовых растворов щелочей:
CH3−CH2−CHBr−CH3+KOHC2H5OH→CH3−CH=CH−CH3+KBr+H2O
при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода:
CH2Br−CHBr−CH3+Mg⟶CH2=CH−CH3+MgBr2
Для получения алкинов используют дигалогеналканыи спиртовой раствор щелочи:
CH2Br−CH2Br+2KOHC2H5OH→HC≡CH+2KBr+2H2O
CH3−CBr2−CH3+2KOHC2H5OH→CH3−C≡CH+2KBr+2H2O
Для галогенпроизводных углевородов характерна реакция гидролиза для получения спиртов под действием водных растворов щелочей.
CH3−CH2−Br+NaOH⟶CH3−CH2−OH+NaBr
