Средние циклы - это циклоалканы содержащие свыше шести атомов углерода. Свойства этих соединений отличаются от свойств малых циклов. И в частности у таких циклов, число экстремальных конформаций резко возрастает. Кроме того для средних циклов характерно наличие напряжения, вызыванного атомами водорода, которые находятся на противоположных сторонах кольца - трансаннулярное напряжение Прелога.
Рисунок 1.
Циклогептан
Циклогептан представляет собой циклоалкан с молекулярной формулой $C_7H_{14}$.
Рисунок 2.
Циклогептан используется в качестве неполярного растворителя в химической промышленности. Он может быть получен путем восстановления по Клемменсену из циклогептанона. Пары циклогептана раздражают глаза. Циклогептану характерно наличие еще большего количества конформаций, чем у циклогексана. Наиболее стабильной его конформацией является следующая:
Рисунок 3.
Циклооктан
Циклооктан представляет собой циклоалкан с молекулярной формулой $C_8H_{16}$.
Рисунок 4.
Это простой бесцветный углеводород, который часто является контрольным соединением для насыщенных восьми-членных циклических соединений.
Конформации циклооктана интенсивно изучали с помощью вычислительных методов. Было отмечено, что циклооктан, несомненно, является самым сложным конформационным циклоалканом благодаря наличию многих конформеров сравнимой энергии.
При оценке конформационного состояния циклооктана было обнаружено не менее двенадцати экстремальных конформаций, из которых наиболее стабильной оказалась форма ванны-кресла I. Конформация короны II у циклооктана немного менее стабильна.
Рисунок 5.
Существует немного соединений, обладающих конформацией короны (структура II), среди которых следует отметить $S8$ - элементарную серу.
Циклононан и циклодекан
Циклононан и циклодекан представлят собой циклоалканы с молекулярной формулой $C_9H_{18}$ и $C_{10}H_{20}$ соответственно.
Циклононан:
Рисунок 6.Циклодекан:
Рисунок 7.Углеродный скелет молекул циклононана полностью асимметричен и все восемнадцать атомов водорода в них неравноценны. Шесть внутренних интрааннулярных атомов водорода сближены в пространстве, при этом в ряде случаев расстояние между ними сокраща ется до ~0,18 нм, что ведет к значительным внутренним напряжениям циклов, сближению, казалось бы, удаленных друг от друга атомов кольца. Аналогичная картина наблюдается и в случае циклодекана.
Рисунок 8.
Циклоундекан
Циклоундекан представляет собой насыщенное циклическое органическое соединение из одиннадцати атомов углерода образующих кольцо.
Рисунок 9.
Он классифицируется как алкан, поскольку содержит только углерод и водород, и эти элементы составляют $C-H$ и $C-C$ связи, такие, что образуется цепь атомов углерода с присоединенными к ним атомами водорода. Соединение является стабильным, но при достаточной высокой температуре воспламенения оно загорается.
Производные этого соединения, например, бициклоундекан, были предложены для использования в проводниках для электронной схемы.
Как и у рассмотренных выше циклононана и циклодекана, структура циклоундекана полностью асимметрична и ему характерна следущая конформация:
Рисунок 10.
