Разместить заказ
Вы будете перенаправлены на Автор24

Циклоалканы

8-800-775-03-30 support@author24.ru
Все предметы / Химия / Циклоалканы
Содержание статьи

Циклоалканы (другое название нафтены, циклопарафины, алициклические соединения) - углеводороды с одним или несколькими углеродными циклами. Общая формула $C_nH_{2n}$ или $(CH_2)_n$.

По размерам цикла циклоалканы делятся на малые (циклопропан, циклобутан), средние (циклопентан, циклогексан, циклогептан) и большие ($n > 7$).

Номенклатура циклоалканов

Циклоалканы с одним циклом называют аналогично нормальным (линейным) алканам с соответствующим количеством атомов углерода, используя префикс цикло-: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. п.. Циклоалканы с $n > 20$ обычно называют циклопарафины.



Рисунок 1.

Для названия соединения:

  1. Определяют количество атомов углерода в кольце и крупнейший заместитель. Если количество атомов углерода в кольце является большим или равным количеству атомов углерода крупнейшего заместителя, соединение принимает название циклоалкана с алкильным заместителем. Если же количество атомов углерода в самом заместителе больше количества атомов углерода в цикле, соединение принимает название от алкана замещенного циклоалкильным заместителем.



    Рисунок 2.

  2. Для циклоалканов с алкильным заместителем нумерация атомов углерода кольца начинается от места присоединения заместителя. Заместители в кольце нумеруются так, чтобы сумма номеров атомов углерода была минимальная (1,3-диметилоциклогексан, а не 1,5-диметилоциклогексан)



    Рисунок 3.

    • Когда в молекуле имеются два или более алкильных заместителя, они нумеруются в алфавитном порядке (например, 1-этил-2-метилоциклопентан)
    • Если в циклоалкане присутствует атом галогена, то нумерация осуществляется так же как в случае с алкильными группами (в алфавитном порядке).

Готовые работы на аналогичную тему

Номенклатура полициклических алканов

Номенклатура полициклических алканов (бициклических и спиросоединений) является более сложной. Основа названия указывает на количество атомов углерода в циклической системе, приставка указывает на количество циклов (например, «Бицикло»), нумерической приставкой обозначают количество атомов углерода в каждом цикле кроме узловых атомов.



Рисунок 4.

Например, бициклооктан, состоящий из шести и четырехчленного циклов с двумя общими соседними атомами, называется бицикло [4,2,0] октан. Шестичленные цикл, за исключением общей связи, состоит из 4-х атомов углерода. Четырехчленный - из двух. Общая сторона, за исключением двух вершин ее определяющие, содержит 0 атомов.



Рисунок 5.

Физические свойства

В общем циклоалканы сходны по физическим свойствам к соответствующим алканам, однако имеют несколько большие температуры плавления и кипения, большие плотности. Этим они обязаны большим силам Лондона, поскольку циклическая форма способствует большей поверхности межмолекулярных контактов. Циклоалканы выражают практически такую же химическую пассивность что и алканы (содержат стойкие $C-C$ и $C-H$ связи). Однако, циклическое напряжение (см. ниже) может способствовать повышенной реактивности.

Моно циклоалканы $C3-C4$ представляют собой газы, начиная с $C5$ - жидкости.

Они также малополярны, как и алканы, и практически нерастворимы в воде и прочих полярных растворителях.

Физические свойства некоторых циклоалканов приведены в таблице ниже:

Физические свойства некоторых циклоалканов. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 6. Физические свойства некоторых циклоалканов. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Напряженность цикла

Атомы углерода в циклоалканах $sp3$-гибридизованы и поэтому отклонение от идеальных тетраэдрических углов (109,47 $^\circ$) приводит к росту потенциальной энергии и имеет общий дестабилизирующий эффект. Перекрывания атомов водорода также играет дестабилизирующую роль. Энергия напряжения цикла указывает на теоретический прирост потенциальной энергии вызванный геометрическим фактором и вычитается из сравнения стандартной изменения энтальпии сгорания циклоалканов со значением исчисленным на основе усредненных энергий химических связей.

Сообщество экспертов Автор24

Автор этой статьи

Автор статьи

Олег Лебедь

Эксперт по предмету «Химия»

Статья предоставлена специалистами сервиса Автор24
Автор24 - это сообщество учителей и преподавателей, к которым можно обратиться за помощью с выполнением учебных работ.
как работает сервис