Конденсированные циклоалканы - это такой вид циклоалканов, состоящих из двух и более циклов, связанных одной (и более) общими сторонами. В случае производных циклогексана в малекуле содержится шестичленные цикл, за исключением общей связи, состоящий из 4-х атомов углерода. Общая сторона, за исключением двух вершин ее определяющих, содержит 0 атомов.
Рисунок 1.
Декалин
Простейшим примером конденсированной системы, содержащей циклогексановое кольцо, является декалин.
Рисунок 2.
Декалин ($C_{10}H_{18}$, декагидронафталин, также известный как бицикло[4.4.0]декан), бициклическое органическое соединение, является промышленным растворителем. Бесцветная жидкость с ароматическим запахом, она используется в качестве растворителя для многих смол или добавок к топливу. Это насыщенный аналог нафталина, который может быть получен из него путем гидрогенизации в присутствии катализатора. Декагидронафталин легко образует взрывчатые органические пероксиды при хранении в присутствии воздуха.
Декалин очень плохо растворим в воде, мало растворим в органических кислотах и спиртах, смешивается в любых соотношениях с эфирами и хлороформом.
Изомеры декалина
Декагидронафталин находится в цис- и транс- формах, переходящих одна в другую:
Рисунок 3.
Транс-форма является энергетически более устойчивой из-за меньшего количества стерических взаимодействий. цис-Декалин является хиральной молекулой без хирального центра; она имеет двоякую симметрию вращения оси, проходящую через центр $C_9-C_{10}$ связи, но не имеет зеркальной симметрии. Однако хиральность нивелируется в процессе изменения конформации, который превращает молекулу в свое зеркальное отражение.}
Рисунок 4.
Транс- (слева) и цис- (справа) формы декалина
Рисунок 5.
Трехмерные модели цис-декалина (слева) и транс-декалина (справа)
Конформации производных транс-декалина
В соединениях - производных транс-декалина заместители занимают строго определенные, фиксированные положения - экваториальные или аксиальные:
Рисунок 6.
- $\alpha$ - обозначает положение за плоскостью проекции (обозначается пунктиром)
- $\beta$ - означает положение плоскостью проекции (обозначается сплошной линией).
Так как аксиальные производные транс-декалина не превращаются в экваториальные, взаимоотношение между конформацией и конфигурацией в скелете транс-декалина и других родственных конденсированных систем сохраняется постоянным и для данной конфигурации заместитель занимает фиксированное е- или а-положение.
Стероидное ядро
Соединения, содержащие конденсированные шестичленные и пятичленные циклы с транс-сочленением колец А, В, С и Д, составляют структурный скелет огромного количества стероидов.
Рисунок 7.
Стероиды представляют собой органическое соединения с четырьмя кольцами, расположенными в определенной конфигурации. Эти соединения включают в себя холестерин, липиды, половые гормоны эстрадиол и тестостерон, противовоспалительный препарат дексаметазон.
Рисунок 8.
Стероиды имеют две основные биологические функции: некоторые стероиды (например, холестерин), являются важными компонентами клеточных мембран, которые изменяют текучесть в них, другие же стероиды активируют рецепторы стероидных гормонов.
Структура стероидного ядра состоит из семнадцати атомов углерода, объединенных в четыре конденсированные кольца: три шестичленных циклогексановых кольца (кольца $A$, $B$ и $C$) и одно пятичленное циклопентановое кольцо (кольцо $D$).
Рисунок 9.
Стероиды различаются в зависимости от функциональных групп, присоединенных к этому ядру с четырьмя кольцами и степени окисления колец.
