Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Циклопентан

Циклопентан является легковоспламеняющимся алициклическим углеводородом с химической формулой C5H10 состоящим из пятичленного углеродного где каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода, находящимися выше и ниже плоскости молекулы.



Рисунок 1.

Свойства и применение циклопентана

Циклопентан при н.у. представляет собой бесцветную жидкость с бензиновым запахом. Его температура плавления составляет -94С, а температура кипения 49C.

Типичной структурой циклопентана является конформация "конверта":



Рисунок 2.

Циклопентан используется в производстве синтетических смол и каучуковых клеев, а также в качестве вспенивающего агента при производстве полиуретановой изоляционной пены. Он также используется в качестве фреона во многих бытовых приборах, таких как холодильники и морозильники, замещая экологически вредные альтернативы, такие как Фреон-11 и Фреон-141.

Алкилпроизводные циклопентана обладают низкой летучестью и используются для производства смазочных материалов.

Конформация циклопентана

В гипотетической плоской структуре циклопентана валентные углы должны составлять 108, что очень близко к значению тетраэдрического угла 109,5. Однако в такой плоской структуре C5H10 должно находится десять пар заслоненных CH связей, что соответствует 10 ккал/моль (1 ккал/моль за каждую такую связь) торсионного напряжения. Поэтому реальные молекулы циклопентана имеют неплоскую форму и напоминают "открытый конверт":

«Циклопентан» 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Помощь с рефератом от нейросети
Написать ИИ



Рисунок 3.

В этой конформации несколько HH взаимодействий становятся скошенными, но одновременно происходит небольшое искажение валентных углов.



Рисунок 4.

Циклопентан относится к числу т. н. динамических структур, в нем за счёт внутренних вращений одна конформация (конверта) переходит в другую (полукресла):



Рисунок 5.

Получение циклопентана

  1. Он образуется в результате крекинга циклогексана в присутствии оксида алюминия при высокой температуре и давлении.

    C6H12C5H10

  2. Также существует путь синтеза через метилциклопентан:



    Рисунок 6.

  3. Впервые он был получен в 1893 году немецким химиком Вислиценусом из циклопентанона:



    Рисунок 7.

    Аналогично его получают через восстановление гидразином:



    Рисунок 8.

  4. Его также можно получить при гидрировании циклопентадиена:



    Рисунок 9.

Производные циклопентана

  1. Метилциклопентан.



    Рисунок 10.

    Метилциклопентан представляет собой органическое соединение с химической формулой CH3C5H9. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость со слабым запахом. Метилциклопентан является компонентом нафтеновой фракции нефти. Его, как правило, получают в виде смеси с циклогексаном. Метилциклопентан не является идеально плоским и может "морщиться" для снятия напряжения в его структуре.

  2. Циклопентанон



    Рисунок 11.

    Циклопентанон - органическое соединение с формулой (CH2)4CO. Этот циклический кетон представляет собой бесцветную летучую жидкость.

    После обработки адипиновой кислоты гидроксидом бария при повышенных температурах, она подвергается кетонизации с образованием циклопентанона:

    (CH2)4(CO2H)2(CH2)4CO+H2O+CO2

    Циклопентанон является общим предшественником ароматов, особенно связанных с жасмином и жасмоном. Это универсальный синтетический промежуточный продукт, являющийся предшественником циклофенобарбитала:



    Рисунок 12.

Дата последнего обновления статьи: 02.04.2024
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Крупнейшая русскоязычная библиотека студенческих решенных задач
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot

Изучаешь тему "Циклопентан"? Могу объяснить сложные моменты или помочь составить план для домашнего задания!

AI Assistant