Циклопентан является легковоспламеняющимся алициклическим углеводородом с химической формулой $C_5H_{10}$ состоящим из пятичленного углеродного где каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода, находящимися выше и ниже плоскости молекулы.
Рисунок 1.
Свойства и применение циклопентана
Циклопентан при н.у. представляет собой бесцветную жидкость с бензиновым запахом. Его температура плавления составляет -94$^\circ$С, а температура кипения 49$^\circ$C.
Типичной структурой циклопентана является конформация "конверта":
Рисунок 2.
Циклопентан используется в производстве синтетических смол и каучуковых клеев, а также в качестве вспенивающего агента при производстве полиуретановой изоляционной пены. Он также используется в качестве фреона во многих бытовых приборах, таких как холодильники и морозильники, замещая экологически вредные альтернативы, такие как Фреон-11 и Фреон-141.
Алкилпроизводные циклопентана обладают низкой летучестью и используются для производства смазочных материалов.
Конформация циклопентана
В гипотетической плоской структуре циклопентана валентные углы должны составлять 108$^\circ$, что очень близко к значению тетраэдрического угла 109,5$^\circ$. Однако в такой плоской структуре $C_5H_{10}$ должно находится десять пар заслоненных $C-H$ связей, что соответствует 10 ккал/моль (1 ккал/моль за каждую такую связь) торсионного напряжения. Поэтому реальные молекулы циклопентана имеют неплоскую форму и напоминают "открытый конверт":
Рисунок 3.
В этой конформации несколько $H-H$ взаимодействий становятся скошенными, но одновременно происходит небольшое искажение валентных углов.
Рисунок 4.
Циклопентан относится к числу т. н. динамических структур, в нем за счёт внутренних вращений одна конформация (конверта) переходит в другую (полукресла):
Рисунок 5.
Получение циклопентана
Он образуется в результате крекинга циклогексана в присутствии оксида алюминия при высокой температуре и давлении.
$C_6H_{12} \to C_5H_{10}$
Также существует путь синтеза через метилциклопентан:
Рисунок 6.Впервые он был получен в 1893 году немецким химиком Вислиценусом из циклопентанона:
Рисунок 7.Аналогично его получают через восстановление гидразином:
Рисунок 8.Его также можно получить при гидрировании циклопентадиена:
Рисунок 9.
Производные циклопентана
Метилциклопентан.
Рисунок 10.Метилциклопентан представляет собой органическое соединение с химической формулой $CH_3C_5H_9$. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость со слабым запахом. Метилциклопентан является компонентом нафтеновой фракции нефти. Его, как правило, получают в виде смеси с циклогексаном. Метилциклопентан не является идеально плоским и может "морщиться" для снятия напряжения в его структуре.
Циклопентанон
Рисунок 11.Циклопентанон - органическое соединение с формулой $(CH_2)_4CO$. Этот циклический кетон представляет собой бесцветную летучую жидкость.
После обработки адипиновой кислоты гидроксидом бария при повышенных температурах, она подвергается кетонизации с образованием циклопентанона:
$(CH_2)_4(CO_2H)_2 \to (CH_2)_4CO + H_2O + CO_2$
Циклопентанон является общим предшественником ароматов, особенно связанных с жасмином и жасмоном. Это универсальный синтетический промежуточный продукт, являющийся предшественником циклофенобарбитала:
Рисунок 12.
