Разместить заказ
Вы будете перенаправлены на Автор24

Химические свойства ароматических углеводородов

8-800-775-03-30 support@author24.ru
Все предметы / Химия / Ароматичность и ароматические углеводороды / Химические свойства ароматических углеводородов

Химические свойства бензола и его производных определяются наличием 6$\pi$-электронной сопряженные системы. Арены - химические соединения с ярко выраженным нуклеофильным характером, поэтому для них характерны реакции электрофильного замещения ($SE$) с сохранением ароматического цикла. Реакции присоединения ($AE$) для аренов менее характерны, потому как при этом нарушается ароматичность цикла, только в жестких условиях арены вступают в реакцию окисления.

Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного замещения ($SE$) - главный и самый важный тип реакций аренов. Сверху вниз: галогенирование, алкилирование, ацилирование, нитрование, сульфирование бензола



Рисунок 1.

  • Галогенирование. Замещение атома водорода в бензольном ядре на галоген происходит только в присутствии катализаторов (чаще безводные галогениды $AlCl_3$, $FeCl_3$, $FeBr_3$ и др.). При таких условиях реакция проходит практически при комнатной температуре.

    Галогенирование бензола - основной метод извлечения ароматических галогенпроизводных.

  • Нитрование. Для введения нитрогруппы в бензольное ядро обычно используют нитрующую смесь, которая состоит из концентрированных азотной и серной кислот.

    Нитрование бензола происходит и при действии азотной кислоты, однако со значительно меньшей скоростью.

  • Сульфирование. При воздействии на бензол концентрированной серной кислоты образуется бензолсульфоновая кислота в результате замещения атомов водорода на сульфогруппу $-SO_3H$

Механизм электрофильного замещения

Все эти реакции происходят по механизму электрофильного замещения ($SE$).

  • Первая стадия



    Рисунок 2.

    На первой стадии этого механизмаобразуется неустойчивый $\pi$-комплекс, который потом переходит в $\sigma$-комплекс (карбокатион). Образование последнего происходит с нарушением ароматических систем и переходом одного атома углерода в $sp3$-гибридное состояние. Образование $\sigma$-комплексов является наиболее энергичной стадией реакции, и положительный заряд карбокатиона делокализуется с помощью приведенных резонансных пограничных структур.

  • Вторая стадия



    Рисунок 3.

    На второй стадии отщепление протонов в присутствии сильных нуклеофилов происходит быстро с последующей регенерацией катализатора:



    Рисунок 4.

    Реакции электрофильного замещения являются реакциями второго порядка:



    Рисунок 5.

    Механизм реакций электрофильного замещения можно рассмотреть с помощью энергетической диаграммы:



    Рисунок 6.

    Точка 1 энергетического профиля соответствует $\pi$-комплексу (энергия активации $\triangle E_1$); точка 2 - $\sigma$-комплексу (энергия активации $\triangle E_2$); отщепление протона, и образование продукта реакции соответствует энергии активации $\triangle E_3$.

    По такой энергетической диаграмме реакция экзотермическая, что соответствует $\triangle E_P$ реакции.

Готовые работы на аналогичную тему

Реакции присоединения

Гидрирование, хлорирование и другие реакции присоединения для аренов малохарактерны и требуют более жестких условий, чем в случае алкенов и алкинов.



Рисунок 7.

Реакции окисления

Арены при обычных условиях устойчивы к действию сильных окислителей ($KMnO_4$, $K_2Cr_2O_7$, $CrO_3$). Реакция происходит в "жестких" условиях с использованием $V_2O_5$ в качестве катализатора:



Рисунок 8.

Гомологи бензола, имеющие боковые углеводородные цепи, окисляются значительно легче:



Рисунок 9.

Особенности окисления гомологов бензола:

  • независимо от длины боковой цепи, она (цепь) окисляется до конечной карбоксильной группы;
  • при наличии нескольких боковых цепей, каждая следующая окисляется в более "жестких" условиях, чем предыдущая.

Реакция озонирования

Арены взаимодействуют с озоном по схеме:



Рисунок 10.

Сообщество экспертов Автор24

Автор этой статьи

Автор статьи

Светлана Радиковна Файзуллина

Эксперт по предмету «Химия»

Статья предоставлена специалистами сервиса Автор24
Автор24 - это сообщество учителей и преподавателей, к которым можно обратиться за помощью с выполнением учебных работ.
как работает сервис