Ароматические карбоновые кислоты

Ароматические карбоновые кислоты - класс органических соединений, производных ароматических углеводородов, у которых функциональной группой является карбоксильная группа - $COOH$, непосредственно связанная с углеродным атомом бензольного ядра.

Рисунок 1. Бензойная кислота (бензолкарбоновая кислота). Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 2. Салициловая кислота (2-гидроксибензойная). Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 3. Фталевая кислота (бензол - 1,2-дикарбоновая). Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В отличие от ароматических карбоновых кислоты, в жирноароматических кислотах карбоксильные группы отделены от ароматического ядра углеводородной цепью.

Рисунок 4. Фенилуксусная кислота. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

По количеству карбоксильных групп ароматические кислоты на одноосновные, двух- и более основные.

По номенклатуре ароматические кислоты, в которых карбоксильная группа связана с ароматическим ядром непосредственно, называют как производные от ароматических углеводородов.

Для многих кислот приняты тривиальные названия.

Физические свойства

Ароматические монокарбоновые кислоты --- кристаллические бесцветные вещества; плавятся при температуре более 100$^\circ$С. Кислоты, имеющие заместители в пара-положении, имеют значительно более высокие температуры плавления, чем их изомеры.

По сравнению с алифатическими кислотами, ароматические карбоновые кислоты с таким же числом атомов углерода, кипят при более высоких температурах. Эти соединения плохо растворимы в воде, лучше растворяются в при нагревании и в некоторых органических растворителях. Например, бензойная кислота в холодной воде растворима 1:400, в кипящей воде - 1:25), также (1:25) растворима в спирте. Низшие монокарбоновые ароматические кислоты подвергаются перегонке с водяным паром.

Химические свойства

Функциональной группой является карбоксильная, поэтому ароматические кислоты проявляют все химические свойства, характерные для карбоновых кислот.

1. Кислотно-основные свойства ароматических кислот (например, бензойной, салициловой, ацетилсалициловой) более выражены свойствами по сравнению с алифатическими карбоновыми кислотами, что обусловлено влиянием ароматического ядра.

   В реакциях с основаниями образуются соответствующие соли:

   
   
   Рисунок 5. Бензоат натрия. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   При взаимодействии раствора бензоата натрия с соляной кислотой вновь образуется бензойная кислота:

   Бензоат натрия при сплавлении с гидроксидом натрия дает бензол и карбонат натрия:

   
   
   Рисунок 6. Бензол и карбоенат натрия. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   Салициловая кислота, имеющая в бензольном кольце гидроксил, проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению с бензойной ($рКа$ = 2,98 у салициловой и 4,19 у бензойной). Это объясняется стабилизацией карбоксилат-аниона при образовании внутримолекулярной водородной связи:

   
   
   Рисунок 7.

   Салициловая кислота взаимодействует с щелочами и солями слабых кислот:

   
   
   Рисунок 8. Салицилат натрия. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   
   
   Рисунок 9.

2. Образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами

   
   
   Рисунок 10. Этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты). Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   
   
   Рисунок 11. Метилсалицилат. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Декарбоксилирование при сильном нагревании в присуствии катализаторов (медь):

   
   
   Рисунок 12.

Распространение в природе и применение

Ароматические карбоновые кислоты и их производные имеют широкое распространение. Например, бензойная кислота и ее соединения встречаются в природных смолах и бальзамах, производные гидроксибензойных кислот входят в состав дубильных веществ. Эфиры ароматических кислот входят в состав эфирных масел (например, антраниловой и салициловой).

Производные ароматических карбоновых кислот используются как лекарственные препараты.

Бензойная и салициловая кислота используются наружно как антисептик и дезинфицирующее средство. Бензоат натрия обладает бактерицидным, бактериостатическим действием, используется при заболеваниях верхних дыхательных путей; в небольших количествах используется при консервировании.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) - противовоспалительное, жаропонижающее, болеутоляющее средство, антиагрегант.