Изомерия – это явление, сущностный смысл которого заключается в существовании химических соединений, которые одинаковы по своему химическому составу и молекулярной массе, но имеют разное строение и разные свойства.
Изомерия аминокислот
Аминокислоты входят в состав белков и являются их мономерами. Всего существует 20 видов заменимых и незаменимых аминокислот.
Аминокислоты обладают следующие следующими видами изомерии:
- структурная изомерия;
- оптическая изомерия.
В свою очередь структурная изомерия может быть:
- изомерией углеродного скелета;
- изомерией положения аминогруппы.
Типы изомерии аминокислот
Что касается оптической изомерии, что все α-аминокислоты, кроме глицина $H_2N-CH_2-COOH$, содержат в себе атом углерода, который имеет асимметрическую структуру. Поэтому такие аминокислоты могут существовать в виде зеркального антипода. Такой тип изомерии играет важнейшую роль в ходе биосинтеза белка, делает процесс более точным, предотвращает нарушения. Согласно критерию оптической активности изомеры могут быть право и левовращающими.
Такая изомерия формируется в зависимости от наличия в аминокислоте асимметричного α-атома углерода, который является хиральным центром и делает возможным расположение вокруг себя химических групп только в виде двух конфигураций. Все это приводит к изменению направленности вращения плоского поляризованного света, который проходит через раствор. Оценивается угол его поворота.
Биосинтез белка – это процесс образование белковых молекул в клетке на основе ДНК-матрицы, который происходит на рибосомах шероховатой эндоплазматической сети.
Также аминокислоты могут образовывать изомеры в зависимости от положения аминогруппы относительно второго атома углерода. В данном случае выделяют: α-, β-, γ-и другие аминокислоты. Эти аминокислоты обладают достаточно высокой степенью функциональной активности и играют колоссальную биологическую роль в клетках, обуславливая их жизнедеятельность.
Также по критерию функциональной активности выделяют такие конфигурации молекул как D-и L - формы. В данном случае различия между изомерами в первую очередь связаны с расположением замещающих групп, которые существуют в количестве четырех. Они находятся на вершине воображаемого тетраэдра и его центром является атом углерода в положении α.
При смешивании L- и D - форм одной аминокислоты образуется рацемическая смесь, не обладающая оптической активностью.
Рацемическая смесь – это смесь различных форм изомеров, не обладающая оптической активностью.
Необходимо помнить, что деление аминокислот по конфигурации не соответствует оптическому делению. Имеется ввиду, что для одних аминокислот L - форма может быть правовращающей, а для других левовращающей.
Например, L-аланин – правовращающий, а L-фенилаланин – левовращающий. Смесь L - и D-форм (рацемат) не обладает оптической активностью.
Таким образом явление изомерии в полной мере отражает специфику строения аминокислот и дает возможность оценить их химическую структуру и биологическую клеточную роль.
