Владимир Прелог, швейцарский химик-органик, биохимик

Владимир Прелог (23.07.1906-07.01.1998)

Вехи биографии

Владимир Прелог родился в Югославии в Сараево в 1906 году.

В 1928 году окончил Пражский технологический институт (сейчас это Высшая школа химической технологии) и получил диплом инженера-химика. В 1929 году была присвоена докторская степень.

После окончания института на протяжении пяти лет работал в Лаборатории тонкого синтеза химических веществ в Праге.

В период с 1935 по 1941 гг. преподает химию в Загребском университете в Югославии. А с 1942 года переезжает в Цюрих, где работает в лаборатории Л.С. Ружички (Нобелевский лауреат) Высшей технологической школы. При финансовой поддержке «Сиба А.Г.», химико-фармацевтической компании и при непосредственной поддержки Ружички Прелог надолго остается в Цюрихе и занимается исследовательской работой. Здесь он изучает химию природных соединений, в частности, боромицин и рифамицин.

В 1950 году получает звание профессора, а с 1957 года, на смену Ружичке, начинает руководить лабораторией Высшей технологической школы.

С 1966 года является иностранным членом академии наук СССР.

1975 год – лауреат Нобелевской премии (совместно с Дж. У. Корнфортом).

1976 год – Прелог уходит с поста директора лаборатории Высшей технологической школы. Но остался в совете директоров компании «Сиба А.Г.».

На формирование научных подходов в исследовании органических соединений на Прелога большое влияние оказали Л. Ружичка, Кристофер Кельк Ингольд и Р. Робинсон.

В свободное от научной деятельности время В. Прелог любил кататься на лыжах и плавать.

Умер в возрасте 91 год в Цюрихе.

Научные исследования

Основные научные достижения:

1. Разработал способ получения азобициклопроизводных, в частности соединений ряда хинуклидина путем внутримолекулярного алкилирования соответствующих галогенаминопроизводных в присутствии щелочи (реакция Прелога).
2. Осуществил совместно с Р. Зейвортом синтез адамантана.
3. Предложил ацилоиновый метод получения макроциклических кетонов с количеством атомов углерода в цикле от 7 до 18.
4. Получил макробициклы с объемной геометрической структурой.
5. Открыл присутствие в макроциклах небайеровского («неклассического») напряжения – трансанулярного эффекта. Данным явлением объяснил трудность получения цикло с количеством углеродных атомов 7-12, а также аномалии реакций гидроксилирования циклононена и циклодецена.
6. Опроверг правило, запрещающее существование циклов с шестью углеродными атомами с двойной связью при атоме углерода, расположенном у мостика (правило Бредта).
7. Сформулировал правило, согласно которому оптически активные вещества в ходе превращения обретают более предпочтительную конформацию (правило Прелога).
8. Обнаружил (в одно и тоже время с А. Коупом) аномальное протекание неоторых реакций циклических соединений, содержащих 8-11 атомов углерода, позже это явление пояснили трансаннулярным течением реакции.
9. Исследовал трансаннулярный ацетолиз циклононилтозилата до цис- и транс-циклононена и циклононанола.
10. Совместно с К. Ингольдом разработал систему номенклатуры, построенной на R- и S-обозначениях для пространственных конфигураций, ввели понятие «хиральность», обозначающее ассиметрию молекулы.

Система Кана-Ингольда-Прелога позволяет определить абсолютную конфигурацию молекул, содержащих один или несколько ассиметричных центров.