Вариант № 1
${CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow {HBr} X_1 \xrightarrow {{NaOH}_{спирт.р-р}} X_2 \xrightarrow {H_2SO_4} X_3 \xrightarrow {H_2O} X_4 \xrightarrow {CuO} X_5 \xrightarrow {H_2,Ni} X_4}$:
${CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O}$ - замещение гидриксильной группы на галоген,
${CH_3CH_2CH_2Br + {NaOH}_{спирт.р-р} \rightarrow CH_3 \! - \! CH \! = \! CH_2 + NaBr + H_2O}$ - способ образования кратной связи,
${CH_3 \! - \! CH \! = \! CH_2 + H_2SO_4 \rightarrow CH_3 \! - \! CH(OSO_3H) \! - \! CH_3}$,
${CH_3 \! - \! CH(OSO_3H) \! - \! CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3 \! - \! CH(OH) \! - \! CH_3 + H_2SO_4}$ - гидролиз эфира,
${CH_3 \! - \! CH(OH) \! - \! CH_3 + CuO \rightarrow Ch_3 \! - \! CO \! - \! CH_3 + Cu + H_2O}$ - окисление вторичного спирта с образованием кетона (ацетона),
${CH_3 \! - \! CO \! - \! CH_3 + H_2 \rightarrow CH_3 \! - \! CH(OH) \! - \! CH_3}$.
Вариант № 2
${(CH_3)_2CHCH_2CH_2I \xrightarrow {{KOH}_{спирт.р-р}} X_1 \xrightarrow {HI} X_2 \xrightarrow {{NaOH}_{спирт.р-р}} X_3 \xrightarrow [H_2O] {KMnO_4} X_4}$:
${(CH_3)_2CHCH_2CH_2I + {KOH}_{спирт.р-р} \rightarrow (CH_3)_2CH \! - \! CH \! = \! CH_2 + KI + H_2O}$,
${(CH_3)_2CH \! - \! CH \! = \! CH_2 + HI \rightarrow (CH_3)_2CH \! - \! CHI \! - \! CH_3}$ - присоединение йодоводородной кислоты к кратной связи по правилу Марковникова ,
${(CH_3)_2CH \! - \! CHI \! - \! CH_3 + {NaOH}_{спирт.р-р} \rightarrow (CH_3)_2CH \! = \! CH \! - \! CH_3 + NaI + H_2O}$ - отщепление происходит по правилу Зайцева,
${ 3(CH_3)_2CH \! = \! CH \! - \! CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3(CH_3)_2C(OH) \! - \! CH(OH) \! - \! CH_3 + 2MnO_2 + 2KOH}$.
Вариант № 3
${этан \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow бутадиен-1,3}$
Рассмотрим один из вариантов:
${CH_3 \! - \! CH_3 \xrightarrow {Ni,t} CH_2 \! = \! CH_2 + H_2}$
${CH_2 \! = \! CH_2 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}$
${2C_2H_5OH \xrightarrow {t, катализатор} CH_2 \! = \! CH \! - \! CH \! - \! CH_2 + 2H_2O + H_2}$
