Справочник от Автор24
Все самое важное в приложении

Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода

Одним из наиболее распространенных и важных механизмов органических превращений является нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. В результате такого процесса уходящие группы $Z$ в органических субстратах $RZ$, содержащих связи $C_sp3—Z$, за-мещаются нуклеофильными реагентами $Nu$: таким образом, что не-поделенные пары нуклеофилов в продуктах реакций $RNu$ становятся электронными парами $\sigma$-связей $C—Nu$, а электронные пары $s$-связей $C—Z$ становятся неподеленными парами отщепившихся уходящих групп:

Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Тренируй мозг с удовольствием
Развивай память, внимание и мышление c помощью онлайн-тренажеров
Выбрать программу

Уходящие группы $Z$ часто называют нуклеофугами («подвижные в виде нуклеофилов»). Хорошая уходящая группа имеет высокую нуклеофугность, плохая уходящая группа — низкую нуклеофугность. К группам с высокой нуклеофугностью относится, трифлатная (OTf) группа, которая уходит в виде анионов $Z^-=CF_3SO_3^-$, а также фторсульфонатные $FSO_3^-$, пара-толуолсульфонатные или тозилатные (OTs-) и др. К группам с низкой нуклеофугностью относятся ацетатная группа, карбоксилат-ионы $(RCOO^-)$, а также $F^-$.

Реакции нуклеофильного замещения классифицируют в соответствии с изменением зарядов в субстратах или нуклеофилах и по типу механизмов замещения.

Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку

По зарядному признаку такие реакции разделяют на четыре группы.

  1. Взаимодействие нейтральных субстратов с нейтральными нуклеофилами

    $Nu: + RZ \to Nu^+-R + Z^-$

    Например:

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

  2. Взаимодействия нейтральных субстратов с анионными нуклеофилами

    $Nu:^- + RZ \to NuR + Z:^-$

    Например:

    Замена одних галогенов на другие

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Изотопные и групповые обмены

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

  3. Катионные субстраты - нейтральные нуклеофилы

    $Nu: + RZ^+ \to Nu^+-R + Z:^-$

    Например:

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

  4. Катионные субстраты — анионные нуклеофилы

    $Nu:^- + RZ^+ \to NuR + Z:$

    Например:

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

    Классификация реакций нуклеофильного замещения по зарядному признаку. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

«Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода» 👇
Готовые курсовые работы и рефераты
Купить от 250 ₽
Консультации эксперта по предмету
Найти эксперта
Помощь в написании учебной работы
Узнать стоимость
Замечание 1

Из приведенного перечня реакций следует, что при помощи различных реакций нуклеофильного замещения можно осуществлять синтезы практически любых класов соединений алифатического ряда.

Классификация реакций нуклеофильного замещения по типу механизма реакции

В зависимости от типов механизмов реакций нуклеофильного замещения их можно разделить на бимолекулярные, которые обозначаются как $S_N2$. А также мономолекулярные, которые обозначаются как $S_N1$.

Кроме того, органические реакции можно разделит на три категории:

  1. изомеризации и перегруппировки,
  2. диссоциации и рекомбинации,
  3. замещений.

В такой классификации реакции идущие по механизму SN2 относятся к третьей категории, a реакции идущие по механизму SNl — ко второй:

Классификация реакций нуклеофильного замещения по типу механизма реакции. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Значимость нуклеофильного замещения

Изучение механизмов нуклеофильного замещения имеет исключительную роль в развитии представлений об реакций органической химии и одновременно с этим они представляют собой наиболее детально изученные типы превращений. Исследования механизмов нуклеофильного алифатического замещения были начаты в середине 1930-х годов двумя выдающимися учеными К. К. Ингольдом и Э. Д. Хьюзом. Им принадлежат блестящие основополагающие работы, составляющие золотой фонд органической химии. Впоследствии исследования Ингольда и Хьюза были значительно модифицированы и их теории претерпели ряд изменений. Но предложенние этими учеными классифицировать механизмы замещения на $S_N2-$ и $S_N1-$типы до сих пор остается актуальным и справедливым.

Не нашел нужную статью?
Воспользуйся новым поиском!
Находи статьи и создавай свой список литературы по ГОСТу
Поиск по теме
Дата последнего обновления статьи: 04.06.2022
Трудности с учебой
Трудности с написанием работы?

Эксперты на Автор24 помогут сделать любую учебную работу!

Попробуй бесплатный инструмент для оформления работы по ГОСТу «ДокСтандарт»

Загрузи учебную работу и получи отформатированную версию всего через 30 секунд

Попробовать
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot