Циклоалканы (другое название нафтены, циклопарафины, алициклические соединения) - углеводороды с одним или несколькими углеродными циклами. Общая формула $C_nH_{2n}$ или $(CH_2)_n$.
По размерам цикла циклоалканы делятся на малые (циклопропан, циклобутан), средние (циклопентан, циклогексан, циклогептан) и большие ($n > 7$).
Номенклатура циклоалканов
Циклоалканы с одним циклом называют аналогично нормальным (линейным) алканам с соответствующим количеством атомов углерода, используя префикс цикло-: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. п.. Циклоалканы с $n > 20$ обычно называют циклопарафины.
Рисунок 1.
Для названия соединения:
Определяют количество атомов углерода в кольце и крупнейший заместитель. Если количество атомов углерода в кольце является большим или равным количеству атомов углерода крупнейшего заместителя, соединение принимает название циклоалкана с алкильным заместителем. Если же количество атомов углерода в самом заместителе больше количества атомов углерода в цикле, соединение принимает название от алкана замещенного циклоалкильным заместителем.
Рисунок 2.Для циклоалканов с алкильным заместителем нумерация атомов углерода кольца начинается от места присоединения заместителя. Заместители в кольце нумеруются так, чтобы сумма номеров атомов углерода была минимальная (1,3-диметилоциклогексан, а не 1,5-диметилоциклогексан)
Рисунок 3.- Когда в молекуле имеются два или более алкильных заместителя, они нумеруются в алфавитном порядке (например, 1-этил-2-метилоциклопентан)
- Если в циклоалкане присутствует атом галогена, то нумерация осуществляется так же как в случае с алкильными группами (в алфавитном порядке).
Номенклатура полициклических алканов
Номенклатура полициклических алканов (бициклических и спиросоединений) является более сложной. Основа названия указывает на количество атомов углерода в циклической системе, приставка указывает на количество циклов (например, «Бицикло»), нумерической приставкой обозначают количество атомов углерода в каждом цикле кроме узловых атомов.
Рисунок 4.
Например, бициклооктан, состоящий из шести и четырехчленного циклов с двумя общими соседними атомами, называется бицикло [4,2,0] октан. Шестичленные цикл, за исключением общей связи, состоит из 4-х атомов углерода. Четырехчленный - из двух. Общая сторона, за исключением двух вершин ее определяющие, содержит 0 атомов.
Рисунок 5.
Физические свойства
В общем циклоалканы сходны по физическим свойствам к соответствующим алканам, однако имеют несколько большие температуры плавления и кипения, большие плотности. Этим они обязаны большим силам Лондона, поскольку циклическая форма способствует большей поверхности межмолекулярных контактов. Циклоалканы выражают практически такую же химическую пассивность что и алканы (содержат стойкие $C-C$ и $C-H$ связи). Однако, циклическое напряжение (см. ниже) может способствовать повышенной реактивности.
Моно циклоалканы $C3-C4$ представляют собой газы, начиная с $C5$ - жидкости.
Они также малополярны, как и алканы, и практически нерастворимы в воде и прочих полярных растворителях.
Физические свойства некоторых циклоалканов приведены в таблице ниже:
Рисунок 6. Физические свойства некоторых циклоалканов. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ
Напряженность цикла
Атомы углерода в циклоалканах $sp3$-гибридизованы и поэтому отклонение от идеальных тетраэдрических углов (109,47 $^\circ$) приводит к росту потенциальной энергии и имеет общий дестабилизирующий эффект. Перекрывания атомов водорода также играет дестабилизирующую роль. Энергия напряжения цикла указывает на теоретический прирост потенциальной энергии вызванный геометрическим фактором и вычитается из сравнения стандартной изменения энтальпии сгорания циклоалканов со значением исчисленным на основе усредненных энергий химических связей.
