Общие сведения о пептидах
Пептиды - это продукты конденсации двух или более молекул аминокислот, которые соединены между собой пептидной связью $\mathrm{-C(O)-NH-}$.
Рисунок 1. Пептидная связь. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Классификация пептидов:
По числу аминокислотных остатков выделяют:
- дипептиды образуются в результате реакции двух молекул аминокислот с отщеплением молекулы воды,
- трипептиды - результат взаимодействия дипептида и еще одной молекулы пептида,
Рисунок 2. Дипептид и трипептид. Автор24 — интернет-биржа студенческих работПроцесс наращивания пептидной цепи может продолжаться неограниченно.
- олигопептиды - пептиды, содержащие до 10 аминокислотных остатков,
- полипептиды - пептиды, содержащие более 10 аминокислотных остатков.
По качественному составу выделяют:
- гомомерные (состоят только из аминокислотных остатков) пептиды,
- гетеромерные (в состав входят также небелковые компоненты) пептиды.
По способу связи аминокислот выделяют:
- гомодетные (соединены только с помощью пептидных связей) пептиды,
- гетеродетные (соединение с помощью пептидных, дисульфидных, эфирных связей) пептиды.
В формуле пептидов выделяют N-конец с $NH_2$ группой в составе и C-конец, содержащий свободную $COOH$ группу.
Рисунок 3. Формула. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
При взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты и амидной группы другой аминокислоты могут образоваться 4 дипептида, которые имеют различные свойства, зависящие от последовательности соединения аминокислотных остатков. Рассмотрим на примере взаимодействия глицина и аланина.
Рисунок 4. Дипептиды. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Химические свойства пептидов
Основное свойство - способность к гидролизу. При этом происходит полное или частичное расщепление пептидной цепи и образуются более короткие пептиды с меньшей молекулярной массой. Полный гидролиз происходит при длительном нагревании пептида с концентрированной соляной кислотой.
Гидролиз пептидов может протекать в кислой или щелочной среде с образованием соли аминокислот, а также под действием ферментов. Ферментативный гидролиз протекает селективно и позволяет расщеплять пептидную связь в строго определенных местах
Рисунок 5. Химические свойства пептидов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
К качественным реакциям на пептиды относятся:
- биуретовая реакция на обнаружение пептидных связей (нагревание пептида с сульфатом меди в щелочной среде с появлением сине-фиолетового окрашивания);
- нингидриновая реакция (результат - сине-фиолетовое окрашивание).
Пептидный синтез
Выделяют следующие методы пептидного синтеза:
Химический синтез, который включает традиционный синтез в растворе и твердофазный метод.
Рисунок 6. Схема твердофазного синтеза. Автор24 — интернет-биржа студенческих работФерментативный синтез (используется способность протеолитических ферментов выступать в качестве синтеза в водной среде)
- Метод генетической инженерии
- Бесклеточный синтез
В общем случае пептидный синтез включает в себя следующие стадии: защита аминогруппы и активация карбоксильной группы одной аминокислоты, защита карбоксильной группы второй аминокислоты, образование пептидной связи и снятие защиты.
Реагенты и условия проведения реакций синтеза биологически активных пептидов должны обеспечивать максимальные скорости протекания реакции, минимум побочных реакций, легкое удаление промежуточных продуктов реакции, а также большой выбор защитных групп и нетоксичность используемых реагентов.
Биологическое значение пептидов
Многие пептиды проявляют биологическую активность. Например, глутатион (простейший трипептид) - это гормон, который построен из остатков глицина, цистеина и глутаминовой кислоты. Вазопрессин и окситоцин также являются гормонами, которые состоят из девяти аминокислотных остатков. Вазопрессин повышает кровяное давление, а окситоцин в свою очередь стимулирует выделение молока молочными железами. Также существуют пептиды, которые являются регуляторами иммунитета, сна, эмоционального состояния, секреции гормонов гипофиза и т. д.
