Биохимия: пептиды

Общие сведения о пептидах

Рисунок 1. Пептидная связь. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Классификация пептидов:

1. По числу аминокислотных остатков выделяют:

   • дипептиды образуются в результате реакции двух молекул аминокислот с отщеплением молекулы воды,
   • трипептиды - результат взаимодействия дипептида и еще одной молекулы пептида,

   
   
   Рисунок 2. Дипептид и трипептид. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   Процесс наращивания пептидной цепи может продолжаться неограниченно.

   • олигопептиды - пептиды, содержащие до 10 аминокислотных остатков,
   • полипептиды - пептиды, содержащие более 10 аминокислотных остатков.

2. По качественному составу выделяют:

   • гомомерные (состоят только из аминокислотных остатков) пептиды,
   • гетеромерные (в состав входят также небелковые компоненты) пептиды.

3. По способу связи аминокислот выделяют:

   • гомодетные (соединены только с помощью пептидных связей) пептиды,
   • гетеродетные (соединение с помощью пептидных, дисульфидных, эфирных связей) пептиды.

В формуле пептидов выделяют N-конец с $NH_2$ группой в составе и C-конец, содержащий свободную $COOH$ группу.

Рисунок 3. Формула. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

При взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты и амидной группы другой аминокислоты могут образоваться 4 дипептида, которые имеют различные свойства, зависящие от последовательности соединения аминокислотных остатков. Рассмотрим на примере взаимодействия глицина и аланина.

Рисунок 4. Дипептиды. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Химические свойства пептидов

Основное свойство - способность к гидролизу. При этом происходит полное или частичное расщепление пептидной цепи и образуются более короткие пептиды с меньшей молекулярной массой. Полный гидролиз происходит при длительном нагревании пептида с концентрированной соляной кислотой.

Гидролиз пептидов может протекать в кислой или щелочной среде с образованием соли аминокислот, а также под действием ферментов. Ферментативный гидролиз протекает селективно и позволяет расщеплять пептидную связь в строго определенных местах

Рисунок 5. Химические свойства пептидов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

К качественным реакциям на пептиды относятся:

• биуретовая реакция на обнаружение пептидных связей (нагревание пептида с сульфатом меди в щелочной среде с появлением сине-фиолетового окрашивания);
• нингидриновая реакция (результат - сине-фиолетовое окрашивание).

Пептидный синтез

Выделяют следующие методы пептидного синтеза:

1. Химический синтез, который включает традиционный синтез в растворе и твердофазный метод.

   
   
   Рисунок 6. Схема твердофазного синтеза. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

2. Ферментативный синтез (используется способность протеолитических ферментов выступать в качестве синтеза в водной среде)

3. Метод генетической инженерии
4. Бесклеточный синтез

В общем случае пептидный синтез включает в себя следующие стадии: защита аминогруппы и активация карбоксильной группы одной аминокислоты, защита карбоксильной группы второй аминокислоты, образование пептидной связи и снятие защиты.

Реагенты и условия проведения реакций синтеза биологически активных пептидов должны обеспечивать максимальные скорости протекания реакции, минимум побочных реакций, легкое удаление промежуточных продуктов реакции, а также большой выбор защитных групп и нетоксичность используемых реагентов.

Биологическое значение пептидов

Многие пептиды проявляют биологическую активность. Например, глутатион (простейший трипептид) - это гормон, который построен из остатков глицина, цистеина и глутаминовой кислоты. Вазопрессин и окситоцин также являются гормонами, которые состоят из девяти аминокислотных остатков. Вазопрессин повышает кровяное давление, а окситоцин в свою очередь стимулирует выделение молока молочными железами. Также существуют пептиды, которые являются регуляторами иммунитета, сна, эмоционального состояния, секреции гормонов гипофиза и т. д.