Азотсодержащие шестичленные гетероциклы: химические свойства

Введение

Распространенными представителями шестичленных гетероциклов являются пиридин ${C_5H_5N}$ и пиримидин ${C_4H_4N_2}$

Рисунок 1. Представители шестичленных гетероциклических соединений. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Химические свойства

Химические свойства данного класса веществ будут рассматриваться на примере пиридина:

1. Является слабым основанием, при взаимодействии с сильными кислотами образуются соли:

   
   
   Рисунок 2. Образование соли пиридиния. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

2. Реакция электрофильного замещения при ${300^\circ C}$:

   Замещение происходит в мета-положение, так как атом азота ведет себя как заместитель II рода.

   
   
   Рисунок 3. Реакция электрофильного замещения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Реакция нуклеофильного замещения или реакция Чичибабина

   Происходит взаимодействие пиридина с амидом натрия с образованием смеси орто- и пара-аминопиридинов

   
   
   Рисунок 4. Реакция Чичибабина. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

4. Реакция гидрирования.

   В результате образуется циклический вторичный амин - пиперидин

   
   
   Рисунок 5. Реакция гидрирования. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

5. Реакция окисления гомологов пиридина.

   
   
   Рисунок 6. Окисление 3-метилпиридина. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ