Ароматические и алифатические нитросоединения, диазосоединения и азиды

Алифатические нитросоединения относятся к азосодержащим (азотсодержащих) соединениям, содержащих в своей структуре связи углерод-азот ($C-N$). Азотсодержащие соединения подразделяют на:

• Нитросоединения

  
  
  Рисунок 1.

• Нитрозосоединения

  
  
  Рисунок 2.

• Амины

  
  
  Рисунок 3.

• Гидроксиламины

  
  
  Рисунок 4.

• Гидразины

  
  
  Рисунок 5.

• Гидразиды (гидразино-производные кислот)

  
  
  Рисунок 6.

• Азосоединения

  
  
  Рисунок 7.

• Диазосоединения

  
  
  Рисунок 8.

  и

  
  
  Рисунок 9.

• Оксиды аминов (или $N$-оксиды) $R_3N^+-O^-$
• Амиды

  
  
  Рисунок 10.

• Оксимы (изонитрозосоединения) - $RR_1C=N-OH$
• Нитрилы

  
  
  Рисунок 11.

  и изонитрилы

  
  
  Рисунок 12.

• Азиды

  
  
  Рисунок 13.

Соединения, содержащие двойные и тройные связи углерод-азот, рассматриваются как производные карбонильных соединений и карбоновых кислот.

Насыщенные мононитросоединения

Нитросоединения - производные углеводородов, для которых один или несколько атомов водорода замещены нитрогруппой -$NO2$. Общая формула насыщенных мононитросполук $C_nH_{2n}NO_2$. В зависимости от атома углерода, с которым соединена иитрогрупа, различают первичные, вторичные и третичные нитросоединения:

Рисунок 14.

Первичные Вторичные Третичные

По правилам номенклатуры IUPAC их название получают из названия алкана с добавлением приставки нитро-. Цифрой показывают положение нитрогруппы. Нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому находится $NO_2$-группа при отсутствии в цепи других (старших) групп, ненасыщенных связей, а также алкилов и второстепенных групп. При существовании рядом с нитрогруппой только алкилов и второстепенных групп их в названии располагают по алфавиту, пользуясь принципом наименьших лигандов, например:

Рисунок 15.

3-Метил-5-нитрогексан

Рисунок 16.

2-Бромо-4-метил-3-нитропентан

Аналогично другим функциональным производным алканов изомерия соединений данного типа зависит от положения нитрогруппы в цепи и от строения углеводородного скелета, кроме того, нитросоединения разделяют на насыщенные и ненасыщенные.

Алифатические азосоединения

Азосоединениями называются соединения общей формулы $R-N=N-R$, содержащих азогруппу $-N=N-$, соединенную с двумя углеводородными остатками. Название азосоединений образуется от названия соответствующего алкана и приставки азо-:

$CH_3-N=N-CH_3$

Азометан

Для азосоединений характерна геометрическая изомерия с использованием префиксов син- (аналог цис-) и анти- (аналог транс-):

Рисунок 17.

син-Азоэтан

Рисунок 18.

анти-Азоэтан

Азоалканы получают мягким окислением алкильных производных гидразина:

Рисунок 19.

В отличие от ароматических, алифатические азосоединения нестабильны и при хранении или нагревании разлагаются по радикальному механизму:

Рисунок 20.

Исходя из этого, соединения типа азоизобутиронитрила используют как радикальные инициаторы полимеризации и Порофоры (поро- угворювачи) для получения газонаполненных пластмасс.

Нитропроизводные аренов

Аналогично другим классам замещенных производных бензола, нитроарены делятся на соединения с нитрогруппами в ароматическом ядре и в боковой цепи. Название нитроаренов образуется путем добавления приставки нитро к названию ароматического соединения. Часто применяют рациональные названия с указанием других функциональных групп:

Рисунок 21.

нитробензол

Рисунок 22.

2-нитротолуол (орто-нитротолуол)

Рисунок 23.

мета-динитробензол

Рисунок 24.

Фенилнитрометан