Алифатическими аминами называются производные алканов, в молекулах которых атомы водорода замещены аминогруппой −NH2. Иx также рассматривают как производные аммиака NH3, в котором атомы водорода замещены алкильными или другими углеводородными остатками. Из насыщенных соединений различают первичные, вторичные и третичные амины:
Первичные амины:
CH3CH2CH2NH2; (CH3)2CHNH2; (CH3)3CNH2
Вторичные амины:
(CH3CH2CH2)2NH; (CH3)2CH−NH−CH2CH3; (CHз)зC−NH−CH2CHз
Третичные амины:
(CH3)3N; C6H11N(CH3)2; (CH3)3C−N(CH3)2
Номенклатура аминов
По номенклатуре IUPAC названия аминов образуют присоединением окончания -амин к названию алкана с цифрой, которая показывает положение аминогруппы.
Рисунок 1.
По рациональной номенклатуре их рассматривают как производные аммиака.
Так простые амины по этой номенклатуре называют исходя из алкильных групп, связанных с атомом атома азота с добавлением к их названию суффикса амин:
Рисунок 2.
Вторичные и третичные амины по номенклатуре IUPAC называют таким образом, чтобы приставка в названии включала наибольший заместитель:
Рисунок 3.
Зарубежная номенклатура
С недавнего времени за рубежом введена новая, более удобная система названий для аминов, которая значительно отличается от номенклатуры, IUPAC.
В этой новой системе название аминов образуется аналогично названиям спиртов. К названию углеводородов, которые образуют амин прибавляется окончание "амин":
Рисунок 4.
По этой номенклатуре вторичные и третичные аминов называются таким образом, что как основообразующим выбирается углеводород, с наиболее длинной цепью атомов углерода. А остальные углеводородные группы считаются заместителями и именуются приставками с префиксом N−.
Рисунок 5.
По этой номенклатуре, анилин становится бензоламином, а производные анилин именуются как его замещенные производные:
Рисунок 6.
Строение аминов
Как известно, аммиак имеет пирамидальное строение. Подобное же строение характерно и для всех типов аминов.
Рисунок 7.
Длины связей N−H в метиламине равны равны 1,011 Å, а длины связей C−N 1,474 Å. Валентный угол H−N−H составляет 105,9∘, угол H−N−C - 112,9∘. В триметиламине длины связей C−N равны 1,47 Å, а валентный угол C−N−C 108∘.
Из-за пирамидального строения амины, имеющие три различные заместителя у атома азота, должны быть хиральны, поскольку четвертую вершину воображаемого тетраэдра занимает несвязывающая пара электронов.
Рисунок 8.
Изомерия аминов
Количество структурных изомеров для аминов возрастает вследствие появления вариантов замещения у атома азота. Так, для углеводородов брутто-формулы C4H10 существует два изомера, для спиртов брутто-формулы C4H9OH-четыре, а для аминов C4H11N - уже восемь.
И начиная именно с C4H9NH2 у аминов наблюдается структурная изомерия углеродного скелета
Рисунок 9.
Начиная с C3H7NH2 у аминов наблюдается изомерия связанная с положением аминогруппы:
Рисунок 10.
Аминам также характерна изомерия между типами аминов:
Рисунок 11.
У аминов также возможна и оптическая изомерия, начиная с C4H9NH2
Номенклатура аминасахаров
В основу номенклатуры аминасахаров положена номенклатура моносахаридов - соединений состава Cn(H2O)n с прямой цепью углеродных атомов типа 1.1. Атомы С-цепи нумеруют таким образом, чтобы углерод карбонильной группы имел наименьший номер. Атомы кислорода, водорода и др., соединенные с определенным атомом углерода, приобретают тот же номер. В названиях производных углеводов кроме положения заместителя указывается также атом, с которым связан заместитель (O, N, C). Например, соединение 1.2 будет называться 2-амино-2-дезокси-4-О-метил-5-С-метилгексоза.
Рисунок 12.