Processing math: 100%
Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Амины. Номенклатура и строение аминов

Алифатическими аминами называются производные алканов, в молекулах которых атомы водорода замещены аминогруппой NH2. Иx также рассматривают как производные аммиака NH3, в котором атомы водорода замещены алкильными или другими углеводородными остатками. Из насыщенных соединений различают первичные, вторичные и третичные амины:

  1. Первичные амины:

    CH3CH2CH2NH2; (CH3)2CHNH2; (CH3)3CNH2

  2. Вторичные амины:

    (CH3CH2CH2)2NH; (CH3)2CHNHCH2CH3; (CHз)зCNHCH2CHз

  3. Третичные амины:

    (CH3)3N; C6H11N(CH3)2; (CH3)3CN(CH3)2

Номенклатура аминов

По номенклатуре IUPAC названия аминов образуют присоединением окончания -амин к названию алкана с цифрой, которая показывает положение аминогруппы.



Рисунок 1.

По рациональной номенклатуре их рассматривают как производные аммиака.

Так простые амины по этой номенклатуре называют исходя из алкильных групп, связанных с атомом атома азота с добавлением к их названию суффикса амин:



Рисунок 2.

Вторичные и третичные амины по номенклатуре IUPAC называют таким образом, чтобы приставка в названии включала наибольший заместитель:



Рисунок 3.

Зарубежная номенклатура

С недавнего времени за рубежом введена новая, более удобная система названий для аминов, которая значительно отличается от номенклатуры, IUPAC.

«Амины. Номенклатура и строение аминов» 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Найти

В этой новой системе название аминов образуется аналогично названиям спиртов. К названию углеводородов, которые образуют амин прибавляется окончание "амин":



Рисунок 4.

По этой номенклатуре вторичные и третичные аминов называются таким образом, что как основообразующим выбирается углеводород, с наиболее длинной цепью атомов углерода. А остальные углеводородные группы считаются заместителями и именуются приставками с префиксом N.



Рисунок 5.

По этой номенклатуре, анилин становится бензоламином, а производные анилин именуются как его замещенные производные:



Рисунок 6.

Строение аминов

Как известно, аммиак имеет пирамидальное строение. Подобное же строение характерно и для всех типов аминов.



Рисунок 7.

Длины связей NH в метиламине равны равны 1,011 Å, а длины связей CN 1,474 Å. Валентный угол HNH составляет 105,9, угол HNC - 112,9. В триметиламине длины связей CN равны 1,47 Å, а валентный угол CNC 108.

Из-за пирамидального строения амины, имеющие три различные заместителя у атома азота, должны быть хиральны, поскольку четвертую вершину воображаемого тетраэдра занимает несвязывающая пара электронов.



Рисунок 8.

Изомерия аминов

Количество структурных изомеров для аминов возрастает вследствие появления вариантов замещения у атома азота. Так, для углеводородов брутто-формулы C4H10 существует два изомера, для спиртов брутто-формулы C4H9OH-четыре, а для аминов C4H11N - уже восемь.

И начиная именно с C4H9NH2 у аминов наблюдается структурная изомерия углеродного скелета



Рисунок 9.

Начиная с C3H7NH2 у аминов наблюдается изомерия связанная с положением аминогруппы:



Рисунок 10.

Аминам также характерна изомерия между типами аминов:



Рисунок 11.

У аминов также возможна и оптическая изомерия, начиная с C4H9NH2

Номенклатура аминасахаров

В основу номенклатуры аминасахаров положена номенклатура моносахаридов - соединений состава Cn(H2O)n с прямой цепью углеродных атомов типа 1.1. Атомы С-цепи нумеруют таким образом, чтобы углерод карбонильной группы имел наименьший номер. Атомы кислорода, водорода и др., соединенные с определенным атомом углерода, приобретают тот же номер. В названиях производных углеводов кроме положения заместителя указывается также атом, с которым связан заместитель (O, N, C). Например, соединение 1.2 будет называться 2-амино-2-дезокси-4-О-метил-5-С-метилгексоза.



Рисунок 12.

Дата последнего обновления статьи: 18.03.2024
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Крупнейшая русскоязычная библиотека студенческих решенных задач
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot

Изучаешь тему "Амины. Номенклатура и строение аминов"? Могу объяснить сложные моменты или помочь составить план для домашнего задания!

AI Assistant