Processing math: 100%
Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Получение карбонильных соединений

Существует огромное множество методов методам получения альдегидов и кетонов, к основным принадлежат:

  • окисление насыщенных и ненасыщенных углеводородов;
  • окисление спиртов;
  • оксосинтез;
  • гидролиз галогенпроизводных;
  • гидратация алкинов;
  • и другие методы.

Получение карбонильных соединений окислением насыщенных и ненасыщенных углеводородов

Окисление алканов. Каталитическое неполное окисление метана в формальдегид является важной промышленной реакцией, несмотря на малый выход:



Рисунок 1.

Окисления алкенов. Под действием сильных окислителей происходит разрыв двойной связи с образованием альдегидов, кетонов и карболовой кислоты:



Рисунок 2.

При окислении насыщенных и ненасыщенных углеводородов молекулярным кислородом, как правило, образуются гидропероксиды, которые дальше распадаются на спирты и альдегиды.



Рисунок 3.

В промышленности также применяют окисление этилена в присутствии солей Pd, что является промышленным методом получения уксусного альдегида.

Окисление этилена в водных растворах PdCl2 и CuCl2 можно описать при помощи следующей реакции:

«Получение карбонильных соединений» 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Помощь с рефератом от нейросети
Написать ИИ



Рисунок 4.

Окислителем реакции выступает атом Pd(II). После окисления он превращается в восстановленный металл Pd(0), который с помощью другого восстановителя CuCl2 регенерируется снова в соль Pd(II), способную к дальнейшему окислению:



Рисунок 5.

Катализ присоединения воды к алкенам при их окислении объясняется образованием атомарным палладием с этиленом промежуточных p-комплексных соединений с дативно-акцепторной связью, что меняет реакционную способность двойной связи и облегчает процесс гидратации.

Получение карбонильных соединений окислением спиртов

Окислением и дегидрированием первичных спиртов получают альдегиды, а вторичных - кетоны.

Дегидрирование спиртов объясняет название "альдегид". Альдегид - это продукт дегидрирования спирта (от лат. alcohol dehydrogenatus - спирт, от которого отщепили водород).

Каталитическое окисление метанола - основной промышленный метод добычи формальдегида:



Рисунок 6.

Получение карбонильных соединений методом оксосинтеза

Оксосинтез - реакция гидроформилювання алкенов была открыта А. Роеленом в 1938 г.

Алкены в присутствии кобальтовых катализаторов под давлением взаимодействуют с синтез-газом с образованием альдегидов:



Рисунок 7.

Реакцию с этиленом и пропиленом проводят в газовой фазе, а с алкенами С4С20 - в жидкой. В промышленности таким способом получают, например, смесь бутиратного и изобутиратного альдегидов из пропилена:



Рисунок 8.

Получение карбонильных соединений гидролизом галогенуглеводородов

При гидролизе вицииальннх производных образуются гликоли, а геминальних - альдегиды или кетоны в зависимости от расположения галогенов относительно начала цепи соединения:



Рисунок 9.

Но в случае три галогенпроизводных образуются карбоновые кислоты:



Рисунок 10.

Получение карбонильных соединений гидратацией алкинов

Реакция гидратации открыта M. П. Кучеровым в 1881 году. Вода присоединяется к алкинам в кислой среде в присутствии катализатора - сульфата ртути:



Рисунок 11.

Промежуточным продуктом реакции Кучерова является виниловый спирт. А. М. Эльтеков доказал, что соединения, содержащие гидроксильную группу у углеродного атома, соединенного двойной связью, неустойчивы, они перегруппировываются (изомеризуются) в карбонильные соединения. В результате этой реакции всегда образуются кетоны или альдегиды.

Реакция Кучерова - типичная реакция электрофильного присоединения АЕ:

  1. На первой медленной стадии, как показывает изучение кинетики этой реакции, происходит протонирование молекулы алкинов



    Рисунок 12.

  2. На второй - нуклеофил быстро присоединяется к карбкатиону, то есть осуществляется типичный для олефинов механизм электрофильного присоединения (АЕ).



    Рисунок 13.

Дата последнего обновления статьи: 17.02.2025
Получи помощь с рефератом от ИИ-шки
ИИ ответит за 2 минуты
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot

Изучаешь тему "Получение карбонильных соединений"? Могу объяснить сложные моменты или помочь составить план для домашнего задания!

AI Assistant