Функциональной группой в альдегидах является карбонильная группа $C=O$, соединенная с углеводородным радикалом и атомом водорода:
Рисунок 1. Формула альдегидов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
В зависимости от строения углеводородных радикалов альдегиды бывают алифатическими (насыщенными и ненасыщенными) и ароматическими.
Номенклатура альдегидов
Название ациклического альдегида, если карбонильная группа старшая и находится в главной цепи, образуется добавлением суффикса -аль или -диаль к названию соответствующего углеводорода. Нумерация цепи начинается от карбонильного углеродного атома, поэтому локант «1» опускается.
Рисунок 2. Пропаналь. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Рисунок 3. 5-метилгексен-2-диаль. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
При наличии трёх и более альдегидных групп в молекуле к названию главной цепи, с которой связаны альдегидные группы, добавляются окончания -трикарбальдегид, -тетракарбальдегид и т. д.
Префикс формил- используют, если альдегидная группа не является старшей или находится в боковой цепи.
Рисунок 4. 4-формилпентановая кислота. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Рисунок 5. 3-(формилметил)-гександиаль. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
В циклических альдегидах, если карбонильная группа связана непосредственно с углеродным атомом цикла и является старшей, название образуют к нему добавлением окончания -карбальдегид.
Рисунок 6. Циклопентан-дикарбальдегид-1,3. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Если альдегидная группа отделена от кольца цепью углеродных атомов, название образуют как производное ациклической системы, либо путем добавления к названию цикла названия ациклической системы
Рисунок 7. Нафтил-1-ацетальдегид, или нафталинацетальдегид-1. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Названия альдегидов могут быть образованы от тривиальных названий соответствующих кислот, для некоторых альдегидов традиционно сохраняются тривиальные названия (см. таблицу).
Рисунок 8. Номенклатура альдегидов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Реакционные центры молекул альдегидов
Рисунок 9. Реакционные центры молекул альдегидов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Реакционные центры молекул альдегидов:
- Электрофильный центр. На карбонильном атоме углерода, возникает частичный положительный заряд, обусловленный полярностью связи $C=O$. Электрофильный центр принимает участие в реакциях нуклеофильного присоединения -- наиболее характерных реакциях для альдегидов.
- Основный центр. На атоме кислорода с неподеленной электронной парой. Основный центр принимает участие в кислотном катализе в реакциях присоединения и в енолизации.
- $a-CH$-Кислотный центр. Возникает вследствие индуктивного эффекта карбонильной группы. Обеспечивает многие реакции альдегидов, например, реакции конденсации.
- Связь $C-H$ в альдегидной группе, которая разрывается при окислении альдегида.
- Углеводородные радикалы, входящие в состав альдегида (ненасыщенные и ароматические), подвергаются атаке электрофильных или нуклеофильных реагентов.
Факторы, влияющие на реакционную способность альдегидов
Полярность карбонильной группы. Чем больше частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода, тем легче атакуется нуклеофильной частицей, поэтому электроноакцепторные заместители, оттягивающие электроны с атома углерода (напр., -$CF_3$, $CCl_3$), повышают реакционную способность карбонильной группы, а электронодонорные заместители - уменьшают. В ароматических соединениях бензольное кольцо, находящееся в сопряжении с карбонильной группой, проявляет более сильное электронодонорное действие, чем алкильный радикал. За счет положительного мезомерного эффекта бензольного кольца снижается частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода, вследствие чего ароматические альдегиды менее реакционноспособны, чем алифатические.
Стерические факторы. Объемные радикалы снижают реакционную способность, т.к. затрудняют подход нуклеофила к карбонильному атому углерода.
