Выбери формат для чтения
Загружаем конспект в формате pdf
Это займет всего пару минут! А пока ты можешь прочитать работу в формате Word 👇
1
III – пунктиром выделена азометиновая группа
2
Функциональные группы: ароматическая нитрогруппа, азометиновая группа –
CH=N-, гидразидная группа –N-NH-C=O, амидная группа -CONH2
.
3
Функциональные группы: ароматическая нитрогруппа, азометиновая группа –
CH=N-, имидная группа –CO-NH-CO- -CO-N=C-OH (в гетероцикле)
4
Функциональные группы: ароматическая нитрогруппа, азометиновая группа –
CH=N-, лактонная группа –COO- (в гетероцикле)
5
Все производные получают на основе 5-нитрофурфурола конденсацией с
соответствующим аминопроизводным:
Нитрофурал – семикарбазид; нитрофурантоин – аминогидантоин; фуразолидон
– 2-аминооксазолидин-2-он
6
Для оказания противомикробного действия обязательно наличие 5нитрофурана; замена нитрогруппы приводит к резкому снижению или полному
исчезновению действия; спектр действия различается в зависимости от
заместителя в положении 2: нитрофурал – антисептик наружного применения,
для лечения гнойных ран, инфекции слизистых; нитрофурантоин – для лечения
инфекций мочевыводящих путей; фуразолидон – при кишечных инфекциях.
7
Описание. Все препараты – желтые или желтые с зеленоватым оттенком
мелкокристаллические порошки, нитрофурал мало растворим в спирте 96 %,
очень мало растворим в воде; нитрофурантоин и фуразолидон практически
нерастворимы в воде и спирте 96 %.
Испытание на подлинность.
- окраска – нитропроизводные ЛС имеют желтую окраску;
- tпл. для фуразолидона 253-258°;
- ИК спектрометрия основана на поглощении монохроматического излучения в
ИК области; снимают ИК спектры в виде диска с калия бромидом испытуемого и
стандартного образцов, они должны быть идентичны (нитрофурал,
фуразолидон).
- УФ спектрофотометрия основана на поглощении монохроматического
излучения в УФ области, хромофоры – сопряженная система (ароматическая
нитрогруппа, фурановый цикл, азометиновая группа), готовят растворы по
методикам ФС, снимают спектры, находят максимумы и минимумы поглощения
и делают заключение. Нитрофурал – максимумы поглощения при = 260 нм и
= 375 нм, минимум поглощения при = 306 нм; нитрофурантоин – максимумы
поглощения при = 266 нм и = 367 нм; фуразолидон – УФ спектр должен
соответствовать спектру стандартного образца.
8
9
10
11
12
Реакция образования аци-соли в присутствии растворов щелочей. При действии
разбавленного раствора щелочи происходит перераспределение электронной
плотности, депротонирование гидразидной группы и удлинение цепи
сопряжения. В результате чего происходит углубление окраски и усиление её
интенсивности.
Реакция протекает без нагревания.
При действии концентрированных растворов щелочей и при нагревании
реакция идет с раскрытием фуранового цикла.
13
Нитрофурантоин – нейтрализация кислотных свойств имидной группы (имидоимидольная таутометрия).
Фуразолидон – щелочной гидролиз при нагревании по лактонной группе с
раскрытием цикла.
14
При действии растворов щелочей в неводной среде нитропроизводные
образуют аци-соли иной окраски, чем в водной. Это используется для
специфического доказательства ЛС – производных 5-нитрофурана. Каждое ЛС
образует ацисоль конкретного цвета. Например, фурацилин в водной среде
образует аци-соль оранжево-красной окраски, в среде ДМФА – фиолетовой.
15
Реакция комплексообразования с меди сульфатом в щелочной среде протекает
по имидной группе, придающей кислотные свойства.
16
17
Реакция щелочного гидролиза при нагревании, эффект реакции – краснооранжевое окрашивание, аммиак запах или посинение красной лакмусовой
бумаги).
18
19
Реакция конденсации альдегида с фенилгидразином, образуется окрашенный
фенилгидразон.
20
21
22
23
24
Йодометрия, способ обратного титрования. Метод основан на предварительном
щелочном гидролизе с выделением молекулы гидразина, обладающего
восстановительными свойствами, который окисляют йодом. Избыток йода
оттитровывают раствором натрия тиосульфата.
25
Из 1 молекулы нитрофурала образуется 1 молекула гидразина, на окисление
которого расходуется 2 молекулы йода, поэтому Кстех = ½.
26
Алкалиметрия в неводной среде – в среде протофильного растворителя
(диметилформамида). Метод основан на нейтрализации нитрофурантоина
щелочью в среде диметилформамида, усиливающего кислотные свойства ЛС.
На I стадии диметилформамид (протофильный растворитель – «любящий»
протон) отбирает протон у ЛС, тем самым усиливая его кислотные свойства,
образуется протонированный диметилформамид.
27
На II стадии происходит нейтрализация нитрофурантоина титрантом (лития
метилатом).
III стадия – регенерация растворителей.
28
ЛС хранят в плотно укупоренной таре в сухом защищенном от света месте.
Необходимо учитывать наличие азометиновой, гидразидной и амидной групп в
нитрофурале, по которым может протекать гидролиз, поэтому хранят в плотно
укупоренной таре, в сухом месте. Нельзя допускать восстановления
ароматической нитрогруппы.
Нитрофурантоин – моногидрат, не допускать потери кристаллизационной воды.
29