Алкены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды

Алкены Алкены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С, общая формула их гомологического ряда - CnH2n. Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда - этилену - CH2=CH2. Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "ен" к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д. Также используют тривиальные названия, где суффикс будет “илен”, н-р, этилен, пропилен, бутилен. При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь. Физические свойства По своим физическим свойствам алкены близки к алканам. Первые три представителя (этен, пропен и бутен) - при обычных условиях газы, С5-С16 -это бесцветные жидкости, высшее алкены - твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. По сравнению с алканами имеют более низкие температуры кипения и плавления . Получение алкенов В отличии от предельных углеводородов алкены в природе встречаются редко, что обусловлено их высокой химической активность. Исходными веществами для получения алкенов служат алканы и их производные (нефть): • крекинг нефти (разложение алканов при высокой температуре): В результате образуется один алкан и один алкен. C12H26 → C6H12 + C6H14 гексен гексан • дегидрирование алканов (отщепление водорода): CH3-CH3 → (t, кат) CH2=CH2 + H2↑ Химические свойства алкенов Алкены - ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения, окисления и полимеризации. Реакции замещения для них не характерны!!! • гидрирование (присоединение водорода): водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. • галогенирование (присоединение галогенов): реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода (коричневого цвета) обесцвечивается, что указывает на присоединение ее по кратным связям к органическому веществу. • гидратация (присоединение воды): тоже происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа - к наименее гидрированному. • полимеризация - это процесс последовательного соединения молекул исходного вещества (мономера) друг с другом, протекающий за счет разрыва связей и не сопровождающийся выделением побочного продукта. Полимеризация протекает в присутствии катализаторов и при нагревании: коэффициент, который показывает, сколько молекул этилена вступило в реакцию, а в правой части n - индекс, показывающий, сколько звеньев - СН-СН- содержится в молекуле полиэтилена (n может принимать значения до нескольких тысяч). Это число называют степенью полимеризации. Общая схема реакции полимеризации: nA → (-A-)n мономер полимер (повторяющееся звено) Изобретателем полиэтилена считается немецкий инженер Ганс фон Пехманн, который случайно получил это вещество в 1899 г. Однако это открытие не получило распространения. Вторая жизнь полиэтилена началась в 1933 г. благодаря инженерам Эрику Фосету и Реджинальду Гибсону. Сначала полиэтилен использовался в производстве телефонного кабеля, и лишь в 1950-ые годы начал использоваться в пищевой промышленности как упаковка. А в нашей стране широкое применение полиэтилен получил лишь в 90-ые годы. Применение алкенов Алкены не используют в качестве топлива, вследствии высокой химической активности их выгодно использовать как исходное сырье для промышленного органического синтеза, особенно широко для этого применяют этилен. Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона: (-CF2-CF2-)n, этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений (более 200 наименований). Из полиэтилена делают: пленки:сельскохозяйственные, упаковочные (пакеты), термоусадочные, стретч трубы: газовые, водопроводные, напорные, ненапорные емкости: цистерны, канистры, бутыли Этилен применяется как средство, в атмосфере которого происходит ускоренное созревание фруктов и овощей. Этилен образуется при созревании яблок, поэтому если вы хотите, чтобы ваши овощи и фрукты быстрее созрели, положите их рядом с яблоками. На следующей странице посмотрите таблицы применения этилена: