Правила ориентации в бензольном кольце

Правила ориентации в бензольном кольце

Рисунок 1.

В зависимости от того, какие связи реализуются в соединении, выделяют два вида эффекта:

1. Индуктивный эффект (I)- реализуются только ${\alpha - связи}$.
2. Мезомерный эффект (M) - проявляется с сопряженной системой связей.

Виды заместителей

По проявляемому эффекту выделяют следующие виды заместителей:

1. Электронодонорные (-OH, ${-NH_2}$) заместители.

   Оказывают положительный мезомерный и/или положительный индуктивный эффекты (+M/+I) и повышают электронную плотность в сопряженной системе.

   Увеличение размера сопряженной системы происходит благодаря сопряжению неподеленной пары электронов с ${\pi - электронной}$ системой связей бензольного кольца. Вследствие этого электронная плотность увеличивается в орто- и пара-положениях.

   Определение 2

   Заместители, оказывающие +M и/или +I -эффекты, называются заместителями первого рода.

   Они облегчают вступление второго заместителя (кроме галогенов). К ним относятся: ${-CH_3 (+I), -OH (+M, -I), -NH_2 (+M, -I), -Cl, -Br, -F, -I (+M, -I)}$

2. Электроноакцепторные заместители.

   ${-NO_2, -SO_3H, -CHO, -COOH}$ проявляют -M-эффект. При этом общая электронная плотность в бензольном кольце уменьшается, но наибольшей будет в мета-положении.

   ${-CCl_3 и т.п.}$ проявляют -I-эффект.

   Определение 3

   Заместители, которые обладают -M и/или -I-эффектами, называются заместителями второго рода.

   Они затрудняют вступление второго заместителя.

   К ним относятся: ${-SO_3H (-M), -CCl_3 (-I), -NO_2 (-M, -I), -COOH (-M), -CH=O (-M)}$.