1.3-Диполи

1,3-Диполь - это стабильная или нестабильная (получаемая in situ) частица, представляющая собой трехатомную систему, в которой распределены четыре $\pi$-электрона, например:

Рисунок 1. 1,3-Диполь. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Понятие об 1,3-диполе возникло при многоструктурном описании молекул - участников 1,3-циклоприсоединения в рамках теории ВС. Так в случае диазометана это структуры ХIII и ХIV.

Рисунок 2. 1,3-Диполь. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В настоящее время известно несколько десятков разновидностей 1,3-диполей которые условно можно объединить в следующие группы.

Стабильные 1,3-диполи

К стабильным 1,3-диполям относятся те соединения содержащие ненасыщенные связи гетероатом-гетероатом или гетероатом-углерод, которые являются стабильными при н.у.

1. Соединения, содержащие азидные группы

   
   
   Рисунок 3. Соединения, содержащие азидные группы. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

2. Соединения, содержащие диазогруппы

   
   
   Рисунок 4. Соединения, содержащие диазогруппы . Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Соединения, производные закиси азота и окиси нитрилов

   
   
   Рисунок 5. Соединения, производные закиси азота и окиси нитрилов. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

4. Соединения, содержащие нитронные - группы

   
   
   Рисунок 6. Соединения, содержащие нитронные – группы. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

5. Соединения, содержащие триазогруппы

   
   
   Рисунок 7. Соединения, содержащие триазогруппы. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

6. Соединения, содержащие азоксигруппы

   
   
   Рисунок 8. Соединения, содержащие азоксигруппы. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

7. Соединения, производные озона (пероксосоединения)

   
   
   Рисунок 9. Соединения, производные озона (пероксосоединения). Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

8. Соединения, содержащие тиазогруппы

   
   
   Рисунок 10. Соединения, содержащие тиазогруппы. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

9. Сульфодиимиды и иульфиниламиды

   
   
   Рисунок 11. Сульфодиимиды и иульфиниламиды. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Нестабильные 1,3-диполи

К данной группе относятся нестабильные 1,3-диполярные соединения получаемые в ходе реакции из стабильных исходных соединений:

1. Соединения типа дигидропиррола

   
   
   Рисунок 12. Соединения типа дигидропиррола. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

2. Нитрилимино соединения

   
   
   Рисунок 13. Нитрилимино соединения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Нитрилсульфидные соединения

   
   
   Рисунок 14. Нитрилсульфидные соединения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

4. Илидоазометиновые соединения

   
   
   Рисунок 15. Илидоазометиновые соединения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   (из $>CH-N^+=C-X$ и $NEt_3$)

5. Азометиниминовые соединения

   
   
   Рисунок 16. Азометиниминовые соединения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   (из $>CH-N^+=N-X$ и $NEt_3$)

6. Карбонилилидиновые соединения

   
   
   Рисунок 17. Карбонилилидиновые соединения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

7. Карбонилоксидиновые соединения

   
   
   Рисунок 18. Карбонилоксидиновые соединения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

8. Тиокарбонилилидиновые соединения

   
   
   Рисунок 19. Тиокарбонилилидиновые соединения. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Карбеновые или нитреновые 1,3-диполи

Если у 1,3-диполя центральным является углеродный атом, то осуществление октетной стабилизации концевых атомов невозможно, т.к. у атомов углерода отсутствуют неподеленные пары электронов. В этих случаях 1,3-диполи являются карбенами или нитренами, т.е. исключительно высоко реакционноспособными частицами, получаемыми только in situ.

1. Винилкарбеновые диполи

   
   
   Рисунок 20. Винилкарбеновые диполи. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

2. Иминокарбеновые диполи

   
   
   Рисунок 21. Иминокарбеновые диполи. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Кетокарбеновые диполи

   
   
   Рисунок 22. Кетокарбеновые диполи. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

4. Винилнитреновые диполи

   
   
   Рисунок 23. Винилнитреновые диполи. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

5. Иминонитреновые диполи

   
   
   Рисунок 24. Иминонитреновые диполи. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

6. Кетонитреновые диполи

   
   
   Рисунок 25. Кетонитреновые диполи. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ