Химия азотсодержащих соединений с пятичленным циклом

Введение

К пятичленным гетероциклам относятся: пиррол ${C_4H_4NH}$, имидазол ${C_3H_4N_2}$ и пиразол ${C_3H_4N_2}$.

Рисунок 1. Азотсодержащие пятичленные гетероциклы. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Отличительной особенностью имидазола и пиразола является то, что они имеют два атома азота разной природы - пиридиновый и пиррольный.

Рисунок 2. Строение имидазола. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Пиррол представляет собой бесцветную жидкость со специфическим запахом (похож на хлороформ). Он малорастворим в воде и хорошо растворим в органических растворителях. На воздухе он быстро окисляется и темнеет.

Имидазол и пиразол представляют собой бесцветные кристаллические вещества.

Выделяют два метода получения пиррола:

• ${2CH \! \equiv \! CH + NH_3 = C_4H_4NH + H_2}$,

• реакция Юрьева - аммонолиз пятичленных циклов с другими гетероциклами.

Рисунок 3. Реакция Юрьева. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Химические свойства

Рассмотрим химические свойства пиррола:

1. Взаимодействует со щелочными металлами, так как пиррол является очень слабой кислотой:

   
   
   Рисунок 4. Реакция со щелочными металлами. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

2. Реакция электрофильного замещения:

   • нитрование

   
   
   Рисунок 5. Нитрование пиррола. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

   • сульфирование

   
   
   Рисунок 6. Сульфирование пиррола. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

3. Реакция гидрирования:

   
   
   Рисунок 7. Реакция гидрирования. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Имидазол и пиразол обладают амфотерными свойствами за счет того, что в своем составе имеют два атома азота. Пиридиновый атом азота проявляет слабые основные свойства и принимает протон, а пиррольный - проявляет слабые кислотные свойства и, наоборот, отдает протон.