Разместить заказ
Вы будете перенаправлены на Автор24

Циклобутан: конформация, строение

8-800-775-03-30 support@author24.ru
Все предметы / Химия / Циклоалканы / Циклобутан: конформация, строение
Содержание статьи



Рисунок 1.

Циклобутан представляет собой циклоалкан с формулой $(CH_2)_4$. Циклобутан является бесцветным газом, коммерчески доступный сжиженном виде. Производные циклобутана называются цыклобутаны. Сам циклобутаноне имеет коммерческого или биологического значения, но более сложные его тпроизводные играют важную роль в биологии и биотехнологии.



Рисунок 2.

Конформация циклобутана

Углы связей между атомами углерода значительно напряженны и как таковые имеют более низкие энергии связи, чем линейные или ненапряженные углеводороы, например, бутана или циклогексана. Таким образом, циклобутан неустойчива выше примерно 500$^\circ$C.

Четыре атома углерода в циклобутане находятся не в одной плоскости, т.е. не образуют типичную циклическую систему, а как правило принимает складчатую или "сморщенную" конформацию. Один из атомов углерода составляет угол 25$^\circ$ с плоскостью, образованной тремя другими атомами углерода. Таким образом, некоторые из затемненных взаимодействий снижаются. Такая конформация также известна как "бабочка". Эквивалентные сморщенные конформации переходят одна в другую:



Рисунок 3.

Готовые работы на аналогичную тему

Объяснение строения циклобутана

Общая энергия напряжения циклобутана близка к энергии напряжения циклопропана, хотя угловое напряжение имеет в циклобутане меньший вклад, поскольку даже в плоской конформации циклобутана валентный угол был бы 90$^\circ$. Но в гипотетической плоской структуре циклобутана должно находится восемь пар заслоненных $C-H$ связей, что соответственно дает 8 ккал/моль (1 ккал/моль за каждую такую связь) энергии торсионного напряжения. Поэтому циклобутан и многие его производные существуют в не плоской, а в складчатых конформациях, в которых одна метиленовая группа отклонена на 25$^\circ$ от плоскости, в которой находятся три другие атомы углерода:



Рисунок 4.

При этом атомы водорода оказываются уже не в заслоненном, а в несколько скошенном положении, что отчетливо видно на проекции Ньюмена:



Рисунок 5.

Складчатая форма циклобутана является гибкой и легко превращается в другую складчатую форму через плоскую квадратную форму:



Рисунок 6.

Замена одной метиленовой группы циклобутана на атом кислорода приводит к оксетану.



Рисунок 7.

В оксетане исчезают четыре заслоненных $C-H$ взаимодействия и молекула становится плоской.

Циклобутан в биологии и биотехнологии

  1. Пентациклоанаммоксиевая кислота и ладдераны.

    Несмотря на присущие деформации циклобутановой структуры она все же встречается в природе. Одним из примеров является необычная пентациклоанаммоксиевая кислота, который представляет собой ладдеран состоящий из 5 объединенных циклобутановых единиц.



    Рисунок 8.

    Это соединение обнаружено в бактериях в процессе выполнения процесса анаэробного окисления аммония, где оно образуется в клеточных оболочках, и как полагают, имеет защищитную функцию от токсического действия гидроксиламина и гидразина, участвующих в производстве азота и воды из нитрит ионов и аммиака. Некоторые родственные этой кислоте фенестраны также встречаются в природе.



    Рисунок 9.

  2. Циклобутановые фотодимеры образуются в результате фотохимических реакций, которые приводят к связью двойных $C = C$ связей пиримидинов. Димеры тимина (Т-Т димеры), которые образуются между двумя тиминами являются наиболее распространенными из фотодимерами. Такие фотодимеры легко вступают в процес нуклеотидной эксцизионной репарации ферментов. У большинства организмов они также могут быть восстановлены с помощью фотолиазиса.



    Рисунок 10.

    Карбоплатин (платины (II) циклобутан-1,1-дикарбоксилато)диамин) - производное от циклобутан-1,1-дикарбоновой кислоты, является популярным противоопухолевым лекарством.



    Рисунок 11.

Сообщество экспертов Автор24

Автор этой статьи

Автор статьи

Ирина Александровна Решетова

Эксперт по предмету «Химия»

Статья предоставлена специалистами сервиса Автор24
Автор24 - это сообщество учителей и преподавателей, к которым можно обратиться за помощью с выполнением учебных работ.
как работает сервис