Владимир Прелог (23.07.1906-07.01.1998)
Вехи биографии
Владимир Прелог родился в Югославии в Сараево в 1906 году.
В 1928 году окончил Пражский технологический институт (сейчас это Высшая школа химической технологии) и получил диплом инженера-химика. В 1929 году была присвоена докторская степень.
После окончания института на протяжении пяти лет работал в Лаборатории тонкого синтеза химических веществ в Праге.
В период с 1935 по 1941 гг. преподает химию в Загребском университете в Югославии. А с 1942 года переезжает в Цюрих, где работает в лаборатории Л.С. Ружички (Нобелевский лауреат) Высшей технологической школы. При финансовой поддержке «Сиба А.Г.», химико-фармацевтической компании и при непосредственной поддержки Ружички Прелог надолго остается в Цюрихе и занимается исследовательской работой. Здесь он изучает химию природных соединений, в частности, боромицин и рифамицин.
В 1950 году получает звание профессора, а с 1957 года, на смену Ружичке, начинает руководить лабораторией Высшей технологической школы.
С 1966 года является иностранным членом академии наук СССР.
1975 год – лауреат Нобелевской премии (совместно с Дж. У. Корнфортом).
1976 год – Прелог уходит с поста директора лаборатории Высшей технологической школы. Но остался в совете директоров компании «Сиба А.Г.».
На формирование научных подходов в исследовании органических соединений на Прелога большое влияние оказали Л. Ружичка, Кристофер Кельк Ингольд и Р. Робинсон.
В свободное от научной деятельности время В. Прелог любил кататься на лыжах и плавать.
Умер в возрасте 91 год в Цюрихе.
Научные исследования
Основное направление научных исследований В. Прелога – синтез и изучение органических соединений, стереохимия, изучение антибиотиков.
Основные научные достижения:
- Разработал способ получения азобициклопроизводных, в частности соединений ряда хинуклидина путем внутримолекулярного алкилирования соответствующих галогенаминопроизводных в присутствии щелочи (реакция Прелога).
- Осуществил совместно с Р. Зейвортом синтез адамантана.
- Предложил ацилоиновый метод получения макроциклических кетонов с количеством атомов углерода в цикле от 7 до 18.
- Получил макробициклы с объемной геометрической структурой.
- Открыл присутствие в макроциклах небайеровского («неклассического») напряжения – трансанулярного эффекта. Данным явлением объяснил трудность получения цикло с количеством углеродных атомов 7-12, а также аномалии реакций гидроксилирования циклононена и циклодецена.
- Опроверг правило, запрещающее существование циклов с шестью углеродными атомами с двойной связью при атоме углерода, расположенном у мостика (правило Бредта).
- Сформулировал правило, согласно которому оптически активные вещества в ходе превращения обретают более предпочтительную конформацию (правило Прелога).
- Обнаружил (в одно и тоже время с А. Коупом) аномальное протекание неоторых реакций циклических соединений, содержащих 8-11 атомов углерода, позже это явление пояснили трансаннулярным течением реакции.
- Исследовал трансаннулярный ацетолиз циклононилтозилата до цис- и транс-циклононена и циклононанола.
- Совместно с К. Ингольдом разработал систему номенклатуры, построенной на R- и S-обозначениях для пространственных конфигураций, ввели понятие «хиральность», обозначающее ассиметрию молекулы.
Система Кана-Ингольда-Прелога позволяет определить абсолютную конфигурацию молекул, содержащих один или несколько ассиметричных центров.
Владимир Прелог удостоен Нобелевской премии по химии за работы, посвященные стереохимии и органических молекул и реакций.
