Моносахариды

Общая характеристика моносахаридов

Другими словами, моносахариды являются самыми простыми углеводами. Они имеют неразветвленный углеродный скелет, к которому крепятся несколько гидроксильных групп и одна карбонильная.

Выделяют следующие виды моносахаридов:

1. По числу атомов углерода:

   • тетрозы ($\mathrm {C_4H_8O_4}$),
   • пентозы ($\mathrm {C_5H_{10}O_5}$),
   • гексозы ($\mathrm {C_6H_{12}O_6}$).

2. По виду карбонильной группы:

   • альдозы (альдегидная группа),
   • кетозы (кетогруппа).

Общая формула углеводов - $\mathrm {C_m(H_2O)_n}$ (m,n $\mathrm {\geqslant}$ 3)

Глюкоза

Глюкоза ($\mathrm {C_6H_{12}O_6}$) - это белое кристаллическое вещество, которое хорошо растворяется в воде и сладкое на вкус.

В линейной форме глюкоза содержит пять гидроксильных групп и одну альдегидную.

Существует две циклические формы глюкозы: $\mathrm {\alpha- и \beta-}$. Они образуются из линейной формы посредством взаимодействия карбонильной группы с гидроксильной группой при 5 атоме углерода в цепи.

Рисунок 1. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В $\mathrm {\alpha-глюкозе}$ ОН - группа и $\mathrm {CH_2OH}$ располагаются по разные стороны от плоскости кольца, В $\mathrm {\beta-глюкозе}$ - по одну сторону.

Рассмотрим химические свойства глюкозы.

Брожение:

• спиртовое

$\mathrm {C_6H_{12}O_6 \to 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow}$

• молочнокислое

$\mathrm {C_6H_{12}O_6 \to 2CH_3 \! - \! CH(OH) \! - \! COOH}$

• маслянокислое

$\mathrm {C_6H_{12}O_6 \to CH_3CH_2CH_2COOH + 2CO_2\uparrow + 2H_2\uparrow}$

Реакции по альдегидной группе:

• взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра

$\mathrm {HOCH_2(CHOH)_4CH \! = \! O + 2[Ag(NH_3)_2]OH \to HOCH_2(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$

• взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании

$\mathrm {HOCH_2(CHOH)_4CH \! = \! O + 2Cu(OH)_2 \to HOCH_2(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$

• восстановление альдегидной группы с образованием сорбита

Рисунок 2.

Реакции по гидроксильной группе - взаимодействие с гидроксидом меди (II) без нагревания с последующем окрашиванием раствора в синий цвет.

Рисунок 3.

Фруктоза

Фруктоза ($\mathrm {C_6H_{12}O_6}$) является изомером глюкозы.

В линейной форме фруктоза представляет собой кетоспирт с пятью гидроксильными группами, в циклической форме - пятичленный цикл в сочетании с атомом кислорода (кетофураноза)

Рисунок 4.

Фруктоза вступает в реакции многоатомных спиртов, но не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.