Изомерия органических соединений

Изомеры - это вещества, которые имеют одинаковые атомный состав и молекулярную массу, но отличаются по химическому строению (расположению атомов углерода в пространстве). [\Определение]

Выделяют структурные изомеры и стереоизомеры. Рассмотрим каждый вид более подробно.

Структурные изомеры.

Структурными называют изомеры с разным порядком соединения атомов.

Здесь выделяют следующие группы:

• соединения, которые содержат разные функциональные группы и относятся к разным классам органических соединений ${CH_3 \!- \! CH_2 \! - \! NO_2 и COOH \! - \! CH_2 \! - \! NH_2}$;
• соединения с разным углеродным скелетом;
• соединения с разным положением заместителя или кратной связи ${CH_3 \! - \! CH \! = \! CH \! - \! CH_2}$ - бутен-2 ${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! CH \! = \! CH_2}$ - бутен-1

Стереоизомеры/пространственные изомеры.

Выделяют два вида стереоизомеров:

• Геометрические.

  Характерно для соединений, которые содержат двойную связь или цикл. В эти молекулы можно условно вписать плоскость так, что заместители у разных атомов углерода могут оказаться либо по одну сторону этой плоскости (цис-), либо по разные стороны (транс-). Изменение ориентации данных заместителей относительно плоскости возможно путем разрыва одной химической связи.

  
  
  Рисунок 1.

• Оптические.

  Оптическими называют изомеры, зеркальные изображения которых несовместимы.

  Выделяют энантиомеры и диастереомеры. Первый вид изомерии характерен для соединений, у которых один атом углерода соединен с четырьмя разными атомами или группами атомов. При этом данные изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства.

  
  
  Рисунок 2.

Диастереомеры являются пространственными изомерами, молекулы которых не являются зеркальными изображениями друг друга. У этих изомеров разные физические и химические свойства.