Вариант № 1
${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH \xrightarrow {H_2O, Hg^{2+}} X_1 \xrightarrow {H_2} X_2 \rightarrow CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow [эфир сухой] {Mg} X_3 \xrightarrow {CO_2} X_4 \xrightarrow {HCl} X_5 \xrightarrow {Cl_2, свет} X_6}$:
${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + H_2O \rightarrow CH_3 \! - \! CO \! - \! CH_3}$,
${CH_3 \! - \! CO \! - \! CH_3 + H_2 \rightarrow CH_3 \! - \! CH(OH) \! - \! CH_3}$,
${CH_3 \! - \! CH(OH) \! - \! CH_3 + HBr \rightarrow CH_3 \! - \! CHBr \! - \! CH_3 + H_2O}$,
${CH_3 \! - \! CHBr \! - \! CH_3 + Mg \rightarrow CH_3 \! - \! CHMgBr \! - \! CH_3}$,
${CH_3 \! - \! CHMgBr \! - \! CH_3 + CO_2 \rightarrow CH_3 \! - \! CH(COOMgBr) \! - \! CH_3}$,
${CH_3 \! - \! CH(COOMgBr) \! - \! CH_3 + HCl \rightarrow CH_3 \! - \! CH(COOH) \! - \! CH_3 + MgClBr}$,
${CH_3 \! - \! CH(COOH) \! - \! CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_3 \! - \! CCl(COOH) \! - \! CH_3 + HCl}$.
Вариант № 2
${CH_3CHBrCH_2Br \xrightarrow [спирт.р-р] {KOH} X_1 \xrightarrow {H_2O,Hg^{2+}} X_2 \xrightarrow {HCN} X_3 \xrightarrow {HCl} X_4}$:
${CH_3CHBrCH_2Br + 2{KOH}_{спирт} \rightarrow CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + 2KBr + 2H_2O }$,
${CH_3 \! - \! C \! \equiv \! CH + H_2O \rightarrow CH_3 \! - \! CO \! - \! CH_3}$,
${CH_3 \! - \! CO \! - \! CH_3 + HCN \rightarrow CH_3 \! - \! C(OH)CN \! - \! CH_3}$,
${CH_3 \! - \! C(OH)CN \! - \! CH_3 + HCl + 2H_2O \rightarrow CH_3 \! - \! C(OH)COOH \! - \! CH_3 + NH_4Cl}$.
Вариант № 3
${C_2H_4 \xrightarrow [PdCl_2] {O_2} X_1 \xrightarrow {Cu(OH)_2} X_2 \xrightarrow {SOCl_2} X_3 \xrightarrow {C_2H_5COONa} X_4}$:
${2CH_2 \! = \! CH_2 + O_2 \rightarrow 2CH_3CHO}$
${CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \rightarrow CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$,
${CH_3COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3COCl + SO_2\uparrow + HCl\uparrow}$,
${CH_3COCl + C_2H_5COONa \rightarrow C_2H_5 \! - \! CO(OCOCH_3) + NaCl}$.
