Алифатическими аминами называются производные алканов, в молекулах которых атомы водорода замещены аминогруппой $-NH_2$. Иx также рассматривают как производные аммиака $NH_3$, в котором атомы водорода замещены алкильными или другими углеводородными остатками. Из насыщенных соединений различают первичные, вторичные и третичные амины:
Первичные амины:
$CH_3CH_2CH_2NH_2$; $(CH_3)_2CHNH_2$; $(CH_3)_3CNH_2$
Вторичные амины:
$(CH_3CH_2CH_2)_2NH$; $(CH_3)_2CH-NH-CH_2CH_3$; $(CH_з)_зC-NH-CH_2CH_з$
Третичные амины:
$(CH_3)_3N$; $C_6H_{11}N(CH_3)_2$; $(CH_3)_3C-N(CH_3)_2$
Номенклатура аминов
По номенклатуре IUPAC названия аминов образуют присоединением окончания -амин к названию алкана с цифрой, которая показывает положение аминогруппы.
Рисунок 1.
По рациональной номенклатуре их рассматривают как производные аммиака.
Так простые амины по этой номенклатуре называют исходя из алкильных групп, связанных с атомом атома азота с добавлением к их названию суффикса амин:
Рисунок 2.
Вторичные и третичные амины по номенклатуре IUPAC называют таким образом, чтобы приставка в названии включала наибольший заместитель:
Рисунок 3.
Зарубежная номенклатура
С недавнего времени за рубежом введена новая, более удобная система названий для аминов, которая значительно отличается от номенклатуры, IUPAC.
В этой новой системе название аминов образуется аналогично названиям спиртов. К названию углеводородов, которые образуют амин прибавляется окончание "амин":
Рисунок 4.
По этой номенклатуре вторичные и третичные аминов называются таким образом, что как основообразующим выбирается углеводород, с наиболее длинной цепью атомов углерода. А остальные углеводородные группы считаются заместителями и именуются приставками с префиксом $N-$.
Рисунок 5.
По этой номенклатуре, анилин становится бензоламином, а производные анилин именуются как его замещенные производные:
Рисунок 6.
Строение аминов
Как известно, аммиак имеет пирамидальное строение. Подобное же строение характерно и для всех типов аминов.
Рисунок 7.
Длины связей $N-H$ в метиламине равны равны 1,011 $Å$, а длины связей $C-N$ 1,474 $Å$. Валентный угол $H-N-H$ составляет 105,9$^\circ$, угол $H-N-C$ - 112,9$^\circ$. В триметиламине длины связей $C-N$ равны 1,47 $Å$, а валентный угол $C-N-C$ 108$^\circ$.
Из-за пирамидального строения амины, имеющие три различные заместителя у атома азота, должны быть хиральны, поскольку четвертую вершину воображаемого тетраэдра занимает несвязывающая пара электронов.
Рисунок 8.
Изомерия аминов
Количество структурных изомеров для аминов возрастает вследствие появления вариантов замещения у атома азота. Так, для углеводородов брутто-формулы $C_4H_{10}$ существует два изомера, для спиртов брутто-формулы $C_4H_9OH$-четыре, а для аминов $C_4H_{11}N$ - уже восемь.
И начиная именно с $C_4H_9NH_2$ у аминов наблюдается структурная изомерия углеродного скелета
Рисунок 9.
Начиная с $C_3H_7NH_2$ у аминов наблюдается изомерия связанная с положением аминогруппы:
Рисунок 10.
Аминам также характерна изомерия между типами аминов:
Рисунок 11.
У аминов также возможна и оптическая изомерия, начиная с $C_4H_9NH_2$
Номенклатура аминасахаров
В основу номенклатуры аминасахаров положена номенклатура моносахаридов - соединений состава $C_n(H_2O)_n$ с прямой цепью углеродных атомов типа 1.1. Атомы $С$-цепи нумеруют таким образом, чтобы углерод карбонильной группы имел наименьший номер. Атомы кислорода, водорода и др., соединенные с определенным атомом углерода, приобретают тот же номер. В названиях производных углеводов кроме положения заместителя указывается также атом, с которым связан заместитель ($O$, $N$, $C$). Например, соединение 1.2 будет называться 2-амино-2-дезокси-4-О-метил-5-С-метилгексоза.
Рисунок 12.
