$\alpha$-Полигалогеналкильные производные ртути с общей формулой $RHgCXYZ$ представляют собой эффективные реагенты для получения циклоалканов из алкенов и диенов. При нагревании такие $\alpha$-полигалогеналкильные соединения претерпевают внутреннее $\alpha$-элиминирование, в результате чего выделяются замещенные карбен $:CYZ$, быстро присоединяющиеся к алкенам (диенам):
Рисунок 1.
Преимуществом этого метода получения циклоалканов является возможность получения продуктов с различными группами заместителей $Y$ и $Z$. Приемуществом является и то, что исходные соединения являются устойчивыми, их можно долго хранить, а получение карбенов из них происходит легко, в некоторых случаях даже при комнатной температуре или просто при растворении твердых $RHgCXYZ$. В таблице ниже приведены ртутьорганические источники карбенов.
Статья: Карбеноидное элиминирование
Рисунок 2. Ртутьорганические источники карбенов. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ
В случае соединений с разными галогенами к ртути переходит более мягкие галогены:
$I > Br > Cl > F$
в этом же ряду увеличивается скорость реакции различных галогенметилртутных соединений. Соединения, у которых $R = Alk$, более реакционноспособны как переносчики карбенов по сравнению с арильными производными.
Окисление ртутьорганических соединений
Большое количество соединений содержащих гетероатомы может быть легко получено с помощью ртутьорганических промежуточных продуктов.
В то время как большинство ртутьорганических соединений достаточно устойчивы к действию кислорода, озон быстро реагирует с алкилмеркуратами даже при низких температурах уравнений.
Рисунок 3.
Рисунок 4.
Рисунок 5.
Окисление вторичных алкилмеркуратами представляется вполне полезным для синтеза альфа-замещенных кетонов через сольвомеркурирование-окисление.
Рисунок 6.
Перкислоты, также окисляют вторичные алкилмеркураты до кетонов.
Рисунок 7.
Окисление также может быть достигнуто с помощью термического разложения виниллмеркуратных солей. Восстановление дивиниллмеркуратов с карбоновыми кислотами дает соответствующие сложные виниловые эфиры.
Рисунок 8.
Получение тиопроизводных из ртутьорганических соединений
Широкое разнообразие соединений серы также было синтезировано из ртутьорганических промежуточных продуктов. Например, прямая реакция ариллмеркуратов с серой при повышенных температурах дает диарил сульфиды часто с хорошим выходом:
Рисунок 9.
При более низких температурах образуются диалкил- и диарил- дисульфиды могут быть получены:
Рисунок 10.
Полифторированные диалкилмеркураты дают ди- и полисульфиды при более низких температурах и перфтортиокарбонилы при повышенных температурах.
Рисунок 11.
В присутствии калия или фторида цезия, сера внедряется в эти же соединения при значительно более низких температурах:
Рисунок 12.
Диарилдисульфиды также могут быть получены путем взаимодействия диарилмеркуратов с хлоридами арилсульфенила при комнатной температуре
Рисунок 13.
Тиоциан реагирует как с арильными так и с аллильными ртутными производными с получением соответствующих тиоцианатов.
Рисунок 14.
Роданиды также могут быть получены из арилмеркуратов при обработке двухвалентным тиоцианатом:
Рисунок 15.
Подобным же образом арильные сульфоны могут быть получены с использованием двухвалентного бензолсульфината:
Рисунок 16.
Получение азопроизводных из ртутьорганических соединений
Ряд органических соединений азота также были синтезированы из промежуточных ртутьорганических производных.
Например, нитрозосоединения легко доступны из ртутьорганических веществ и нитрозилхлоридов.
Рисунок 17.
Оксиды азота реагируют с арилмеркуратами с получением либо нитрозосоединений или арилдиазониевых солей или обоих веществ, в зависимости от используемого оксида .
Рисунок 18.
Арилдиазониевые соли также полученны при взаимодействии с арилмеркуратов с нитрозилсерной кислотой или смесью азотной кислоты с нитритом натрия или закисью азота.
Ароматические нитросоединения образуются при взаимодействии арилмеркуратов и азотной кислоты.
Рисунок 19.
Эта реакция протекает с полным сохранением конфигурации.
Вицинальные диамины доступны путем обработки олефинов с ариламинами и тетрафторборатом ртути.
Рисунок 20.
