В зависимости от величины циклов, их количества и способа связи алициклические углеводороды делятся на моно-, би- и поли- циклические соединения.
Большую группу циклоалканов составляют бициклические соединения, которые бывают с разобщенными циклами, с непосредственно соединенными одинарными $C-C$ или двойными $C = C$-связями, спирановыми, мостиковыми.
Бициклические соединения
Соединения с разобщенными циклами. В соединениях с разобщенными циклами между двумя циклами существует как минимум один атом углерода, который не входит в кольца:
Рисунок 1. Бициклопропилметан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Статья: Бициклические соединения, спироалканы и каркасные углеводороды
Рисунок 2. 1-Циклобутил-2-циклопропилэтан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Соединения с соединенными циклами. В соединениях с непосредственно соединенными циклами последние соединены между собой одинарными или двойными связями. Каждый цикл имеет свою нумерацию, начинающуюся от места их соединения:
Рисунок 3.
Спирановые соединения содержат общий (узловой) атом углерода для двух циклов. Их название начинается с приставки спиро-, далее в квадратных скобках указывается количество атомов углерода сначала меньшего цикла, а затем, после точки, - большего цикла (узловой атом в скобках не указывается). Полная нумерация начинается с ближайшего к узловому атома углерода в меньшем цикле и продолжается по периметру молекулы:
Рисунок 4.
Мостиковые соединения. Мостиковые соединения содержат два узловых атома углерода. Их название начинается с префикса бицикло-. Далее в квадратных скобках обозначают цифрами количество атомов углерода каждого цикла между узловыми атомами, которые при этом не учитываются, от большого цикла к меньшему. За скобкой располагают название углеводорода с учетом всех атомов углерода. Если мостик между узловыми атомами не содержит атомов углерода, то в скобках пишут 0 (ноль). Нумерация начинается с большого цикла и проходит от одного узлового атома углерода к другому длинным путем, последние нумеруют узловые атомы:
Рисунок 5.
Полициклические соединения
Полициклические соединения содержат три, четыре и более циклов, соединенных двумя и более мостиками:
Рисунок 6.
Числительные приставки три-, тетра- и т.д. в их названии определяются количеством связей, которые условно нужно расщепить (показаны символом - на схемах) с целью получения открытой нециклической цепи. Например, для трицикло[5,3.1.1$^{2,6}$]додекане выбираем главный цикл 1-2-3-4-5-6-7-8-9-10 и главный мостик 1-11-7 с максимальным количеством атомов углерода. Сначала этот цикл обозначаем как обычное бициклическое соединение по известным правилам - в скобках будет [5,3.1.1]. Эти цифры показывают последовательно: [5] - количество атомов углерода в большом цикле 1-2-3-4-5-6-7, без узловых 1 и 7; [3] - количество атомов углерода в меньшем мостике 1-10-9-8-7, без узловых 1 и 7; [1.1] - количество атомов углерода в главном мостике 1-11-7, без узловых 1 и 7.
Следующей цифрой обозначаем количество атомов углерода в других мостиках, например, 2-12-6, в котором один атом углерода [1], после чего получаем [5.3.1.1]. Часто необходимо показать номера атомов углерода, соединенных другими (не главными) мостиками. В приведенном примере это 2 и 6, которые записывают в виде надстрочного показателя. Тогда полное обозначение в скобках выглядит так: [5,3.1.1$^{2,6}$]. Аналогично составляют названия других полициклических соединений:
Рисунок 7.
Для обозначения каркасных полициклических углеводородов используют эмпирические названия от названий соответствующих геометрических фигур, которые напоминают их строение:
Рисунок 8.
Конформации бициклических соединений
В общем определенное стабильное конформационное строение характерно для всех видов циклических соединений. Так, спироалканы с малыми циклами имеют такое строение, что их циклы размещены во взаимно перпендикулярных плоскостях:
Рисунок 9.
В бициклоалканах и трициклоалканах отдельные циклы получают наиболее энергетически выгодную форму, например:
Рисунок 10.
Адамантан существует в виде трех сконденсировавшихся молекул никло- и гексана в конформации кресел и напоминает форму шара подобно элементарной ячейки алмаза:
Рисунок 11.
Кроме того, бициклические соединения па вроде декалина существуют в виде двух стереоизомеров цис- и транс-формы, построенных из циклогексанового цикла в форме кресла. Появление геометрических изомеров при этом объясняется различным сочленением циклогексановых конформеров:
Рисунок 12.
